(1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one | 1141494-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R,7R,8S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-hydroxy-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1141494-35-0
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₅Si
• 分子量: 607.822
• InChiKey: CJOYAUVORKMTLN-BAKSPFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,3aS,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxy)methyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Uniflorine A
  作者：Camilla Parmeggiani、Daniele Martella、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/np900435d

  日期：2009.11.30

  Total synthesis of (-)-uniflorine A (3) has been accomplished in nine steps and 11% overall yield from carbohydrate-based nitrone 5. The key steps of the synthetic strategy were a high regio- and complete stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkene 6 with nitrone 5, a Tamao-Fleming reaction for replacing the silicon substituent with a hydroxy group with retention of configuration, and a Mitsunobu reaction to establish the correct configuration of the target molecule at C-6.