丁酸,4-[[3-(2-苯并噻唑基甲氧基)苯基]氨基]-4-羰基-,甲基酯 | 104256-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 丁酸,4-[[3-(2-苯并噻唑基甲氧基)苯基]氨基]-4-羰基-,甲基酯
• 英文名称: 4-[[3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]phenyl]amino]-4-oxobutanoic acid, methyl ester
• 英文别名: 4-[[3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]phenyl]amino]-4-oxobutanoic acid,methyl ester；4-{[3-(2-benzthiazolylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxo-butanoic acid methyl ester；N-[3-(Benzothiazol-2-ylmethoxy)-phenyl]-succinamic acid methyl ester；methyl 4-[3-(1,3-benzothiazol-2-ylmethoxy)anilino]-4-oxobutanoate
• CAS: 104256-97-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: BOEBSCAESJMPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,4-[[3-(2-苯并噻唑基甲氧基)苯基]氨基]-4-羰基-,甲基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-{[3-(2-benzthiazolylmethoxy)phenyl]amino}-4-oxo-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丁酸,4-[[3-(2-苯并噻唑基甲氧基)苯基]氨基]-4-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024

文献信息

• Heterocyclic compounds as antiallergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04594425A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## n is 0-6; A is O or S; B is OR.sup.2, SR.sup.2 or N(R.sup.2).sub.2 ; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy or halo; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like.

  公开了以下化合物的结构式 ##STR1## n为0-6；A为O或S；B为OR.sup.2、SR.sup.2或N(R.sup.2).sub.2；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.2为氢或较低烷基；以及其药用可接受盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞疾病条件中的应用，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等。
• Leukotriene D4 antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors. Synthesis of benzoheterocyclic [(methoxyphenyl)amino]oxoalkanoic acid esters
  作者：John H. Musser、Dennis M. Kubrak、Joseph Chang、Stephen M. DiZio、Mark Hite、James M. Hand、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00385a024

  日期：1987.2

  A series of novel benzoheterocyclic [(methoxyphenyl)amino]oxoalkanoic acid esters has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of rat polymorphonuclear leukocyte 5-lipoxgenase (LO) in vitro and as inhibitors of leukotriene D4 (LTD4) and ovalbumin (OA) induced bronchospasm in the guinea pig (GP) in vivo. In general, inhibitory activity against 5-LO, LTD4, and OA was broadest for ben

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1