(7E)-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-8-phenyl-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-eno-1,4-lactone | 1141897-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7E)-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-8-phenyl-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-eno-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-[(E,1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1141897-41-7
• 化学式: C₃₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 542.747
• InChiKey: KFODTAYBQAXAHW-NVAIAMCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-8-phenyl-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-eno-1,4-lactone 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(7E)-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-8-phenyl-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-eno-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-eno-1,4-lactone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(7E)-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-8-phenyl-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-eno-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000