(5R)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 1116614-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1116614-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LHYISZXPLXAXNZ-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环：内酯的多功能合成

  摘要：

  咪唑啉鎓衍生的卡宾催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环内酯化反应。在温和的反应条件下，可以有效地形成各种功能化的五元，六元和七元内酯。卡宾催化剂的电子性质极大地影响了这种构建内酯的新方法的成功。

  DOI：

  10.1021/ol8029005
• 作为产物：
  描述：

  (5(R)-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(5R)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环：内酯的多功能合成

  摘要：

  咪唑啉鎓衍生的卡宾催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环内酯化反应。在温和的反应条件下，可以有效地形成各种功能化的五元，六元和七元内酯。卡宾催化剂的电子性质极大地影响了这种构建内酯的新方法的成功。

  DOI：

  10.1021/ol8029005

文献信息

• NHC-Catalyzed Ring Expansion of Oxacycloalkane-2-carboxaldehydes: A Versatile Synthesis of Lactones
  作者：Li Wang、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol8029005

  日期：2009.2.19

  Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by the electronic nature of the carbene catalyst.

  咪唑啉鎓衍生的卡宾催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环内酯化反应。在温和的反应条件下，可以有效地形成各种功能化的五元，六元和七元内酯。卡宾催化剂的电子性质极大地影响了这种构建内酯的新方法的成功。