4-methoxy-N-ethyl-N-propargylaniline | 1118606-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-ethyl-N-propargylaniline
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)-N-ethyl-4-(methyloxy)aniline；N-ethyl-4-methoxy-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 1118606-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OFBGCBBAOWAEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-ethyl-N-propargylaniline 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-ethyl-5-methoxy-2-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-甲氧基苯胺 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-methoxy-N-ethyl-N-propargylaniline
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523

文献信息

• Preparation of 3-aryl-2-aminoindoles, 3-allyl-3-amino-2-iminoindolines, and tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indoles from 3-diazoindolin-2-imines
  作者：Guorong Sheng、Kai Huang、Shicong Ma、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5cc03238e

  日期：——

  3-diazoindolin-2-imines with N,N-dialkylanilines, N-allyl-N-alkylanilines, and N-propargyl-N-alkylanilines and 3-diazoindolin-2-imines furnished 3-aryl-2-aminoindoles, 3-allyl-3-amino-2-iminoindolines, and tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indoles, respectively. 3-Diazoindolin-2-imines acted as precursors of [small alpha]-imino rhodium carbenes in these transformations.

  3-重氮吲哚-2-亚胺与N，N-二烷基苯胺，N-烯丙基-N-烷基苯胺和N-炔丙基-N-烷基苯胺和3-重氮吲哚-2-亚胺的铑催化反应得到3-芳基-2 -氨基吲哚，3-烯丙基-3-氨基-2-亚氨基吲哚和四氢-[1,4]二氮杂[2,3-b]吲哚。在这些转化中，3-重氮吲哚-2-亚胺用作[小α]-亚氨基铑卡宾的前体。
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Indoles: Amino-Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargylanilines
  作者：Akio Saito、Shoko Oda、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo8022523

  日期：2009.2.20

  Mild and facile preparations of 2-substituted or 2,3-disubstituted indole compounds were achieved by RhH(CO)(Ph3P)3 (4−10 mol %)-catalyzed reaction of N-propargylanilines in hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP). The formation of indoles was proven to be derived from an o-allenylaniline intermediate, which was generated by the Rh(I)-catalyzed amino-Claisen rearrangement of N-propargylanilines. The catalytic

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。