(3R)-1-(4-bromophenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-(4-bromophenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄S
• mdl: MFCD25071795
• 分子量: 348.217
• InChiKey: RPDNOGDHYBUAKL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(4-bromophenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)(1-((4-(pentan-3-ylthio)phenyl)sulfonyl)piperidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于治疗胰腺癌的氧化磷酸化抑制剂的多参数优化

  摘要：

  靶向氧化磷酸化 (OXPHOS) 复合物是一种新兴策略，可破坏选定癌症亚型的代谢并克服对靶向治疗的耐药性。在这里，我们描述了我们对一系列苯-1,4-二磺酰胺作为新型 OXPHOS 复合物 I 抑制剂的先导优化活动。这一努力导致发现化合物23 ( DX3-213B ) 作为迄今为止报道的最有效的复合物 I 抑制剂之一。DX3-213B破坏三磷酸腺苷 (ATP) 的生成，抑制复合物 I 功能，并导致胰腺癌细胞在低纳摩尔范围内的生长抑制。重要的是， DX3-213B的口服给药导致显着的体内在胰腺癌同基因模型中的疗效，没有明显的毒性。我们的数据清楚地表明，OXPHOS 抑制是治疗胰腺癌的一种安全有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01934
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-哌啶甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-1-(4-bromophenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗胰腺癌的氧化磷酸化抑制剂的多参数优化

  摘要：

  靶向氧化磷酸化 (OXPHOS) 复合物是一种新兴策略，可破坏选定癌症亚型的代谢并克服对靶向治疗的耐药性。在这里，我们描述了我们对一系列苯-1,4-二磺酰胺作为新型 OXPHOS 复合物 I 抑制剂的先导优化活动。这一努力导致发现化合物23 ( DX3-213B ) 作为迄今为止报道的最有效的复合物 I 抑制剂之一。DX3-213B破坏三磷酸腺苷 (ATP) 的生成，抑制复合物 I 功能，并导致胰腺癌细胞在低纳摩尔范围内的生长抑制。重要的是， DX3-213B的口服给药导致显着的体内在胰腺癌同基因模型中的疗效，没有明显的毒性。我们的数据清楚地表明，OXPHOS 抑制是治疗胰腺癌的一种安全有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01934