1-benzoyl-4-(4-phthalimidobenzoyl)piperidine | 1126087-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-(4-phthalimidobenzoyl)piperidine
• 英文别名: 2-[4-(1-Benzoylpiperidine-4-carbonyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1126087-93-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: YZFLFFFUUHTQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(4-phthalimidobenzoyl)piperidine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(4-(4-aminobenzoyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于对囊泡乙酰胆碱转运蛋白进行成像的 18F 标记正电子发射断层扫描 (PET) 配体的合成和体外和体内评估

  摘要：

  合成了一类新的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂，将羰基结合到苯并维沙米考结构中，并在体外评估了类似物。（±） -反式-2-羟基-3-（4-（4- [ 18 F]氟苯甲酰基）哌啶子基）四氢化萘（9E）具有ķ我为σ值2.70纳米的中VAChT，191纳米的1，和251纳米的σ 2。外消旋前体 ( 9d)通过手性 HPLC 和 (±)-[ 18 F] 9e、(-)-[ 18 F] 9e和 (+)-[ 18 F] 9e 分离分别通过适当的前体用 [ 18 F]/F -和 Kryptofix/K 2 CO 3在 DMSO 中的微波辐射进行放射性标记，放射化学产率约为 50-60%，比活 >2000 mCi/μmol。(-)-[ 18 F]大鼠脑中的9e摄取与 VAChT 的体内选择性一致，大鼠纹状体中的初始摄取量为 0.911 %ID/g，注射后 30 分钟 (pi) 时纹状体/小脑的比率为 1.88 .

  DOI：

  10.1021/jm8012344
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-4-(4-溴苯甲酰基)哌啶 、 potassium phtalimide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到1-benzoyl-4-(4-phthalimidobenzoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于对囊泡乙酰胆碱转运蛋白进行成像的 18F 标记正电子发射断层扫描 (PET) 配体的合成和体外和体内评估

  摘要：

  合成了一类新的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂，将羰基结合到苯并维沙米考结构中，并在体外评估了类似物。（±） -反式-2-羟基-3-（4-（4- [ 18 F]氟苯甲酰基）哌啶子基）四氢化萘（9E）具有ķ我为σ值2.70纳米的中VAChT，191纳米的1，和251纳米的σ 2。外消旋前体 ( 9d)通过手性 HPLC 和 (±)-[ 18 F] 9e、(-)-[ 18 F] 9e和 (+)-[ 18 F] 9e 分离分别通过适当的前体用 [ 18 F]/F -和 Kryptofix/K 2 CO 3在 DMSO 中的微波辐射进行放射性标记，放射化学产率约为 50-60%，比活 >2000 mCi/μmol。(-)-[ 18 F]大鼠脑中的9e摄取与 VAChT 的体内选择性一致，大鼠纹状体中的初始摄取量为 0.911 %ID/g，注射后 30 分钟 (pi) 时纹状体/小脑的比率为 1.88 .

  DOI：

  10.1021/jm8012344

文献信息

• Synthesis and in Vitro and in Vivo Evaluation of ¹⁸F-Labeled Positron Emission Tomography (PET) Ligands for Imaging the Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Zhude Tu、Simon M. N. Efange、Jinbin Xu、Shihong Li、Lynne A. Jones、Stanley M. Parsons、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm8012344

  日期：2009.3.12

  uptake of 0.911 %ID/g in rat striatum and a striatum/cerebellum ratio of 1.88 at 30 min postinjection (p.i.). MicroPET imaging of macaques demonstrated a 2.1 ratio of (−)-[18F]9e in putamen versus cerebellum at 2 h p.i. (−)-[18F]9e has potential to be a PET tracer for clinical imaging of the VAChT.

  合成了一类新的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂，将羰基结合到苯并维沙米考结构中，并在体外评估了类似物。（±） -反式-2-羟基-3-（4-（4- [ 18 F]氟苯甲酰基）哌啶子基）四氢化萘（9E）具有ķ我为σ值2.70纳米的中VAChT，191纳米的1，和251纳米的σ 2。外消旋前体 ( 9d)通过手性 HPLC 和 (±)-[ 18 F] 9e、(-)-[ 18 F] 9e和 (+)-[ 18 F] 9e 分离分别通过适当的前体用 [ 18 F]/F -和 Kryptofix/K 2 CO 3在 DMSO 中的微波辐射进行放射性标记，放射化学产率约为 50-60%，比活 >2000 mCi/μmol。(-)-[ 18 F]大鼠脑中的9e摄取与 VAChT 的体内选择性一致，大鼠纹状体中的初始摄取量为 0.911 %ID/g，注射后 30 分钟 (pi) 时纹状体/小脑的比率为 1.88 .