(2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enal | 1136094-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enal
• CAS: 1136094-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ADFUBOXILPTQOV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enal 在 一水合肼 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-[(2R)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  芳基 (1,3-butadien-2-yl) 甲醇的对映选择性路线： (-)-Sporochnol A 的正式合成

  摘要：

  Ti(IV)-促进衍生自芳族醛的手性缩醛与 L-(三正丁基)甲锡基-2,3-丁二烯反应，然后去除手性助剂，得到芳基 (1,3-butadien-2-)对映体纯度高 (>90% ee) 的甲醇。该方法的合成效用通过 (-)-sporochnol A 的正式合成得到证明，这是一种具有手性苄基季碳中心的萜烯。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)58
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  芳基 (1,3-butadien-2-yl) 甲醇的对映选择性路线： (-)-Sporochnol A 的正式合成

  摘要：

  Ti(IV)-促进衍生自芳族醛的手性缩醛与 L-(三正丁基)甲锡基-2,3-丁二烯反应，然后去除手性助剂，得到芳基 (1,3-butadien-2-)对映体纯度高 (>90% ee) 的甲醇。该方法的合成效用通过 (-)-sporochnol A 的正式合成得到证明，这是一种具有手性苄基季碳中心的萜烯。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)58

文献信息

• Enantioselective Route to Aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols: Formal Synthesis of (-)-Sporochnol A
  作者：Susumi Hatakeyama、Daisuke Yanagimoto、Kazuyuki Kawano、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)58

  日期：——

  Ti(IV)-promoted reaction of the chiral acetals derived from aromatic aldehydes with l-(tri-n-butyl)stannyl-2,3-butadiene followed by removal of the chiral auxiliary gave aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols with high enantiomeric purity (>90% ee). The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of (-)-sporochnol A, a terpene possessing a chiral benzylic quaternary carbon center

  Ti(IV)-促进衍生自芳族醛的手性缩醛与 L-(三正丁基)甲锡基-2,3-丁二烯反应，然后去除手性助剂，得到芳基 (1,3-butadien-2-)对映体纯度高 (>90% ee) 的甲醇。该方法的合成效用通过 (-)-sporochnol A 的正式合成得到证明，这是一种具有手性苄基季碳中心的萜烯。