4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile | 1021268-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 1021268-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: DIWZIDHFAAKVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑及其嘧啶类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1460-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 bis-3-(silylpropyl)ammonium trinitromethanide-modified TiO₂ nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到4-amino-2-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TiO2-[bip]-NH2+ C(NO2)催化下无溶剂合成咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶3− 作为一种新型纳米催化剂

  摘要：

  本文报道了一种促进合成咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈和1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的简单方法，该方法通过三组分一-使用 TiO 2 -[bip]-NH 2 + C(NO 2 ) 3 -各种芳香醛、丙二腈和 2-氨基苯并咪唑或 3-氨基-1,2,4-三唑的罐缩合作为一种新型高效纳米催化剂。在温和和无溶剂条件下获得的所有产品都通过与真实样品的物理性质和光谱数据进行比较来鉴定。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线分析（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、热重分析（TGA）和X射线衍射对制备的催化剂的结构进行了表征（ XRD）。该方法的显着特点是反应时间短、产物收率高、产物易于分离和催化剂易于制备。此外，催化剂可以在所研究的反应中循环和再利用几个循环。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134210