2-[[2-[[[3-(Carboxymethylamino)-2-[(4-deuteriophenyl)methyl]-3-oxopropyl]disulfanyl]methyl]-3-(4-deuteriophenyl)propanoyl]amino]acetic acid | 1186219-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[[[3-(Carboxymethylamino)-2-[(4-deuteriophenyl)methyl]-3-oxopropyl]disulfanyl]methyl]-3-(4-deuteriophenyl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1186219-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 506.612
• InChiKey: QGHBJQCOYUZBCX-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-bromophenyl)-2-(sulfanylmethyl)propionylamino]acetic acid disulfide 在 20% Pd(OH)2/C 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 水 为溶剂， 以5%的产率得到2-[[2-[[[3-(Carboxymethylamino)-2-[(4-deuteriophenyl)methyl]-3-oxopropyl]disulfanyl]methyl]-3-(4-deuteriophenyl)propanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成氚标记的硫啡烷，一种脑啡肽酶抑制剂

  摘要：

  由于巯基官能团的存在，脑啡肽酶抑制剂噻吩的氚标记变得复杂。常用于芳族氚化的反应，如卤化和催化卤素/氚置换，受到二价硫部分存在的不利影响。通过用叔丁基保护 SH 基团，氚化反应顺利进行，没有催化剂中毒。使用 2-硝基苯亚磺酰氯和二硫苏糖醇 (DTT) 可以轻松高效地重新生成巯基官能团。如此获得的[ 3 H]-噻吩通过AN-HPLC具有>99%的放射化学纯度和18.42Ci/mmol的比活。[3H]-噻吩在 4°C 下储存在含有 10% 甲醇和 0.2% DTT 的水溶液中避光时表现出良好的稳定性。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1566

文献信息

• Synthesis of tritium labelled thiorphan, an enkephalinase inhibitor
  作者：Shao-Yong Wu、Mohammad R. Masjedizadeh

  DOI：10.1002/jlcr.1566

  日期：2009.1

  Tritium labelling of the enkephalinase inhibitor, thiorphan, is complicated by the presence of mercapto functional group. Reactions often used in aromatic tritiation, such as halogination and catalytic halogen/tritium displacement, are adversely affected by the presence of the divalent sulfur moeity. By protecting the SH group with t-butyl group, the tritiation reaction proceeded smoothly without catalyst

  由于巯基官能团的存在，脑啡肽酶抑制剂噻吩的氚标记变得复杂。常用于芳族氚化的反应，如卤化和催化卤素/氚置换，受到二价硫部分存在的不利影响。通过用叔丁基保护 SH 基团，氚化反应顺利进行，没有催化剂中毒。使用 2-硝基苯亚磺酰氯和二硫苏糖醇 (DTT) 可以轻松高效地重新生成巯基官能团。如此获得的[ 3 H]-噻吩通过AN-HPLC具有>99%的放射化学纯度和18.42Ci/mmol的比活。[3H]-噻吩在 4°C 下储存在含有 10% 甲醇和 0.2% DTT 的水溶液中避光时表现出良好的稳定性。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.