N-cyclohexyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide | 1123339-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-cyclohexyl-5-oxo-3H-1,4-benzodiazepine-3-carboxamide
• CAS: 1123339-38-7
• 化学式: C₃₀H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 530.023
• InChiKey: RGVJRLLLFRLUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexyl-2-[N-(4-chlorobenzyl)-N-(2-azidobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylamide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4CC / Staudinger / Aza-Wittig序列合成苯二氮卓β-Turn模拟物。解决Ugi 4CC加合物的构象行为

  摘要：

  通过顺序Ugi反应-Staudinger / aza-Wittig环化合成了5-Oxobenzo [ e ] [1,4] diazepine -3-carboxamides。新的苯二氮杂卓衍生物的假肽骨架与I，I'，II和II'型β-转角基序重叠良好。通过1 H NMR光谱与模型化合物的X射线衍射结构之间的相关性，将中间体Ugi加合物表征为烯醇形式的两个构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo8025862

文献信息

• Synthesis of Benzodiazepine β-Turn Mimetics by an Ugi 4CC/Staudinger/Aza-Wittig Sequence. Solving the Conformational Behavior of the Ugi 4CC Adducts
  作者：María Sañudo、María García-Valverde、Stefano Marcaccini、Jacinto J. Delgado、Josefa Rojo、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo8025862

  日期：2009.3.6

  5-Oxobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamides were synthesized by sequential Ugi reaction−Staudinger/aza-Wittig cyclization. The pseudopeptidic backbone of the new benzodiazepine derivatives superimposed well with type I, I′, II, and II′ β-turn motifs. The intermediate Ugi adducts were characterized as two conformers of the enol form by the correlation between 1H NMR spectra and X-ray diffraction structures

  通过顺序Ugi反应-Staudinger / aza-Wittig环化合成了5-Oxobenzo [ e ] [1,4] diazepine -3-carboxamides。新的苯二氮杂卓衍生物的假肽骨架与I，I'，II和II'型β-转角基序重叠良好。通过1 H NMR光谱与模型化合物的X射线衍射结构之间的相关性，将中间体Ugi加合物表征为烯醇形式的两个构象异构体。