(2R,3S,4E,6R)-3,6-bis(methoxymethoxy)nona-4,8-diene-1,2-diol | 1143518-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4E,6R)-3,6-bis(methoxymethoxy)nona-4,8-diene-1,2-diol
• CAS: 1143518-91-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: PNWGZGPKOZSLSR-SPAXLYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E,6R)-3,6-bis(methoxymethoxy)nona-4,8-diene-1,2-diol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以73%的产率得到(2R)-2-[(1S,2E,4R)-1,4-bis(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration

  摘要：

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.065
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到(2R,3S,4E,6R)-3,6-bis(methoxymethoxy)nona-4,8-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration

  摘要：

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.065

文献信息

• Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration
  作者：Masahiro Hangyou、Haruaki Ishiyama、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.065

  日期：2009.4

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.