N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide | 1145787-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 1145787-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₃
• 分子量: 283.33
• InChiKey: BLXGBNNNHKWPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以17%的产率得到1-[N-(triphenylmethyl) diaminodi (n-propyl) acetamide] uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型尿嘧啶乙酰胺衍生物作为恶性疟原虫dUTP核苷酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[3-[[2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]propyl]carbamate 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以35%的产率得到N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型尿嘧啶乙酰胺衍生物作为恶性疟原虫dUTP核苷酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.018

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel uracil acetamide derivatives as potential inhibitors of Plasmodium falciparum dUTP nucleotidohydrolase
  作者：Orla McCarthy、Alex Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Perez、Nils Gunnar Johansson、Dolores Gonzalez Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.018

  日期：2009.2

  inhibitors of the enzyme can be designed and synthesised with the aim of being developed into novel anti-parasitic drugs. Analogue based design was used to target the Plasmodium falciparum dUTPase (PfdUTPase). The structures of previously discovered selective inhibitors of the PfdUTPase were modified by insertion of an amide bond. A series of tritylated uracil acetamide derivatives were synthesised

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。