[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-(furan-3-yl)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1157078-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-(furan-3-yl)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1157078-17-5
• 化学式: C₃₆H₅₃NO₁₁
• 分子量: 675.817
• InChiKey: PCNUVIJLCXCURN-JIDKYLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-(furan-3-yl)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 (3-bromopropoxy)triisopropylsilane 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S,3S,6S)-6-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxo-2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]piperidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S,3R,6S)-6-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxo-2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]piperidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钙镁对映体纯对映体Nupharamine生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  动物性注释：全顺式nupharamine 2（一种来自海狸castoreum的生物碱）的首次总合成是基于N-半乳糖基呋喃基乙二胺的立体选择性多米诺骨牌Mannich-Michael反应生成1（Piv = pivaloyl），随后加入共轭铜酸盐和烯醇的立体选择性质子化。这些反应都由碳水化合物控制。辅酶裂解后烯醇化的质子导致差向异构体3。

  DOI：

  10.1002/anie.200805606
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(furan-3-ylmethylideneamino)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 1-methoxy-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-(furan-3-yl)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钙镁对映体纯对映体Nupharamine生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  动物性注释：全顺式nupharamine 2（一种来自海狸castoreum的生物碱）的首次总合成是基于N-半乳糖基呋喃基乙二胺的立体选择性多米诺骨牌Mannich-Michael反应生成1（Piv = pivaloyl），随后加入共轭铜酸盐和烯醇的立体选择性质子化。这些反应都由碳水化合物控制。辅酶裂解后烯醇化的质子导致差向异构体3。

  DOI：

  10.1002/anie.200805606

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Nupharamine Alkaloids from Castoreum
  作者：Alexander Stoye、Gabriele Quandt、Björn Brunnhöfer、Elissavet Kapatsina、Julia Baron、André Fischer、Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200805606

  日期：2009.3.9

  An animalic note: The first total synthesis of the all‐cis nupharamine 2, an alkaloid from beaver castoreum, is based on the stereoselective domino Mannich–Michael reaction of N‐galactosylfurylaldimine to give 1 (Piv=pivaloyl), subsequent conjugate cuprate addition, and stereoselective protonation of the enolate. These reactions are all controlled by the carbohydrate. Protonation of the enolate after

  动物性注释：全顺式nupharamine 2（一种来自海狸castoreum的生物碱）的首次总合成是基于N-半乳糖基呋喃基乙二胺的立体选择性多米诺骨牌Mannich-Michael反应生成1（Piv = pivaloyl），随后加入共轭铜酸盐和烯醇的立体选择性质子化。这些反应都由碳水化合物控制。辅酶裂解后烯醇化的质子导致差向异构体3。