1-[(1S,3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1152184-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-[(1S,3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1152184-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: RISUJENRAJTIGD-WGBDABJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(1S,3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双环六氢异苯并呋喃核苷类似物的合成和抗 HIV 活性†

  摘要：

  一系列的手性合成 六氢异苯并呋喃(HIBF) 核苷是通过立体定义的（顺式异构体）糖基序16与适当的甲硅烷基化碱基进行糖基化来实现的。所有核苷类似物均以 52-71% 的产率获得，作为 α- 和 β-异头产物的混合物，增加了可用于筛选的新型核苷的范围。新型双环 HIBF 核苷的结构是通过 β-HIBF 胸腺嘧啶类似物22b 的单晶 X 射线结构确定的。此外，这些核苷的糖构象被确定为 N 型。在合成的新型 HIBF 核苷中，测试了 25 种化合物作为人外周血单核 (PBM) 细胞中 HIV-1 的抑制剂，发现 7 种化合物具有活性 (EC 50= 12.3–36.2 μM）。其中六种化合物是具有 β-HIBF 的嘌呤类似物肌苷在所有测试的化合物中，类似物22o是最有效的 (EC 50 = 12.3 μM)。之间惊人的相似去羟肌苷 (滴滴) 和22o可以解释有效的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1039/b818707j

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of conformationally restricted bicyclic hexahydroisobenzofuran nucleoside analogs
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Yogesh S. Sanghvi、Susana Fernández、Raymond F. Schinazi、Emmanuel A. Theodorakis、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b818707j

  日期：——

  A chiral synthesis of a series of hexahydroisobenzofuran (HIBF) nucleosides has been accomplished viaglycosylation of a stereo-defined (syn-isomer) sugar motif 16 with the appropriate silylated bases. All nucleoside analogs were obtained in 52–71% yield as a mixture of α- and β-anomeric products increasing the breadth of the novel nucleosides available for screening. The structure of the novel bicyclic

  一系列的手性合成 六氢异苯并呋喃(HIBF) 核苷是通过立体定义的（顺式异构体）糖基序16与适当的甲硅烷基化碱基进行糖基化来实现的。所有核苷类似物均以 52-71% 的产率获得，作为 α- 和 β-异头产物的混合物，增加了可用于筛选的新型核苷的范围。新型双环 HIBF 核苷的结构是通过 β-HIBF 胸腺嘧啶类似物22b 的单晶 X 射线结构确定的。此外，这些核苷的糖构象被确定为 N 型。在合成的新型 HIBF 核苷中，测试了 25 种化合物作为人外周血单核 (PBM) 细胞中 HIV-1 的抑制剂，发现 7 种化合物具有活性 (EC 50= 12.3–36.2 μM）。其中六种化合物是具有 β-HIBF 的嘌呤类似物肌苷在所有测试的化合物中，类似物22o是最有效的 (EC 50 = 12.3 μM)。之间惊人的相似去羟肌苷 (滴滴) 和22o可以解释有效的抗 HIV 活性。