2-(4-dimethylamino-3-methoxyphenyl)isoindol-1,3-dione | 1022984-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-dimethylamino-3-methoxyphenyl)isoindol-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)-3-methoxyphenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1022984-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: USDJTCRNOLDMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-methoxy-N¹,N¹-dimethylbenzene-1,4-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-dimethylamino-3-methoxyphenyl)isoindol-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对β-淀粉样蛋白原纤维具有高结合亲和力的Isoindol-1,3-dione和isoindol-1-one衍生物。

  摘要：

  基于吲哚洛芬和PIB的结构特征，设计并合成了一系列的isoindol-1,3-diones 1a-k和isoindol-1-ones 2a-1。使用[（125）I] TZDM，通过竞争性结合结合聚集Abeta42原纤维的竞争性测定法评估了这23种化合物。所有的异吲哚酮衍生物均表现出非常好的结合亲和力，其K（i）值在亚纳摩尔范围（0.42-0.94 nM）内。其中，isoindol-1,3-diones 1i和1k以及isoindol-1-ones 2c和2i与Indoprofen（K（i））相比具有极好的结合亲和力（K（i）= 0.42-0.44和0.46-0.49 nM）。 ＝ 0.52nM）和PIB（K（i）＝ 0.70nM）。这些结果表明，异吲哚酮可用作潜在的AD诊断探针的支架，以监测Abeta纤维。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.066

文献信息

• [EN] ISOINDOLONES WITH HIGH BINDING AFFINITY TO BETA-AMYLOID AGGREGATES AND FIBRILS, AND ITS USE AND PREPARATION METHOD<br/>[FR] ISOINDOLONES POSSÉDANT UNE AFFINITÉ ÉLEVÉE DE LIAISON AVEC DES AGRÉGATS ET DES FIBRILLES BETA-AMYLOÏDES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2009054653A2

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to isoindolone compounds having high binding affinity to beta-amyloid fibrils, thereby being useful for an early diagnosis of degenerative cerebral diseases including dementia, and prevention and treatment of such diseases, its use and a method for preparing the same.
• Isoindol-1,3-dione and isoindol-1-one derivatives with high binding affinity to β-amyloid fibrils
  作者：Hyu Ji Lee、Soo Jeong Lim、Seung Jun Oh、Dae Hyuk Moon、Dong Jin Kim、Jinsung Tae、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.066

  日期：2008.3

  These 23 compounds were evaluated by competitive binding assay against aggregated Abeta42 fibrils using [(125)I]TZDM. All the isoindolone derivatives showed very good binding affinities with K(i) values in the subnanomolar range (0.42-0.94 nM). Among them, isoindol-1,3-diones 1i and 1k and isoindol-1-ones 2c and 2i exhibited excellent binding affinities (K(i)=0.42-0.44 and 0.46-0.49 nM) than those of

  基于吲哚洛芬和PIB的结构特征，设计并合成了一系列的isoindol-1,3-diones 1a-k和isoindol-1-ones 2a-1。使用[（125）I] TZDM，通过竞争性结合结合聚集Abeta42原纤维的竞争性测定法评估了这23种化合物。所有的异吲哚酮衍生物均表现出非常好的结合亲和力，其K（i）值在亚纳摩尔范围（0.42-0.94 nM）内。其中，isoindol-1,3-diones 1i和1k以及isoindol-1-ones 2c和2i与Indoprofen（K（i））相比具有极好的结合亲和力（K（i）= 0.42-0.44和0.46-0.49 nM）。 ＝ 0.52nM）和PIB（K（i）＝ 0.70nM）。这些结果表明，异吲哚酮可用作潜在的AD诊断探针的支架，以监测Abeta纤维。