isopropyl N-benzoyl-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl N-benzoyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-N-benzoyl isopropyl phenylalaninate；propan-2-yl (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: AAFDQBOHBUTNOP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 isopropyl N-benzoyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型山梨酸和苯甲酸酰胺衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过将山梨酸（SAAD，a 1 – a 7）或苯甲酸（BAAD b 1 – b 6）与氨基酸酯缀合来合成一系列山梨酸和苯甲酰胺衍生物，并研究了它们对大肠杆菌，芽孢杆菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，腐乳，酿酒酵母和黑曲霉中的混合细菌。山梨酰胺的抗菌活性优于苯甲酰胺。化合物的最小抑制浓度（MIC）异丙基N- [1-氧代-2，4-己二烯-1-基] -L-苯基丙氨酸甲酯（一个7）为0.17毫针对枯草芽孢杆菌，和0.50毫摩尔对金黄色葡萄球菌，而山梨酸的MIC值分别大于2 mM。同样，化合物a 7在pH 5.0-9.0的范围内表现出与pH无关的抗菌活性，并且在pH 9.0时有效。这些结果表明，山梨酸与氨基酸酯的缀合导致体外显着改善。 抗菌特性，但对苯甲酰胺衍生物几乎没有观察到作用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.06.071

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• Resolution of racemic carboxylic acid derivatives by Ti-TADDOLate mediated esterification reactions—A general method for the preparation of enantiopure compounds
  作者：Dieter Seebach、Georg Jaeschke、Konstanze Gottwald、Keiji Matsuda、Roberto Formisano、David A Chaplin、Matthias Breuning、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00456-0

  日期：1997.6

  transfer of an alkoxide ligand from the chiral ligand sphere of Ti-TADDOLates 1 to cyclic carboxylic acid derivatives is described. The kinetic resolution of dioxolanones, azlactones and biaryl lactones by the Ti-TADDOLates affords, after recrystallization, ester products in highly enantioenriched form (er ≥ 97:3). The enantiomer-differentiating ring-opening of a chiral cyclic anhydride by a Ti-TADDOLate

  描述了路易斯酸介导的醇盐配体从Ti-TADDOLates 1的手性配体球到环状羧酸衍生物的转移。Ti-TADDOLates可以动力学拆分二恶唑酮，氮杂内酯和联芳基内酯，重结晶后可得到高度对映体富集形式的酯产物（er≥97：3）。Ti-TADDOLate可以使手性环酐的对映异构体开环反应高度对映选择性地产生两个结构异构体。
• Chemoenzymatic synthesis of a novel ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation
  作者：Brian Adger、Ulrich Berens、Matthew J. Griffiths、Michael J.K elly、Ray McCague、John A. Miller、Christopher F. Palmer、Stanley M. Roberts、Rüdiger Selke、Ute Vitinius、Guy Ward

  DOI：10.1039/a704136e

  日期：——

  The hydrogenation of alkenes 7a–g using a chiral rhodium catalyst 6 (based on a bicyclo[3.2.0]heptane framework) takes place to give the phenylalanine derivatives 8a–g with remarkably high stereoselectivity (59–92% ee).

  使用手性铑催化剂 6（基于双环[3.2.0]庚烷框架）对烯烃 7a-g 进行氢化反应，得到苯丙氨酸衍生物 8a-g，其立体选择性极高（59-92% ee）。