[12]-cycloparaphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [12]-cycloparaphenylene
• 英文别名: [12]cycloparaphenylene；[12]CPP
• 化学式: C₇₂H₄₈
• 分子量: 913.173
• InChiKey: AAFTYBVDGIFJMP-FVNKVCGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.0
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  46.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [12]-cycloparaphenylene 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物纳米环-碘组件的电激活电导率和白光发射

  摘要：

  材料已经实现了许多其他困难的应用，这些材料的化学/物理特性可以通过外部刺激（例如热量，压力，光辐照和电压偏置）来控制。然而，设计的复杂性和缺乏易于实施的合成方法使得按需刺激响应材料的创建成为一项艰巨的任务。在这里，我们报告了一种电刺激响应性多功能材料，[10] CPP-I：碳氢化合物纳米环（[10]环对亚苯基：[10] CPP）作为“电响应性多孔主体”，而碘作为“具有潜在功能的分子”。通过施加电刺激，[10] CPP-I变成具有两个吸引人的特性：电子导电性和白光发射。我们发现电刺激通过电荷转移触发[10] CPP组件内部的聚碘链的级联形成，从而导致这些特性的出现。这种“反应性多孔宿主”方法有望适用于不同的刺激物，并为设计刺激性反应物材料的通用策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201703648
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-bis(trimethylstannyl)-p-terphenyl 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 以5.1 mg的产率得到[12]-cycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  [n] 环对亚苯基 (n= 8–13) 的选择性和随机合成及其电子特性的尺寸依赖性

  摘要：

  [n] 环对亚苯基 (n = 8-13, CPPs) 被合成，并系统地研究了它们的物理性质。[8] 和 [12] CPPs 分别由 4,4'-双（三甲基甲锡烷基）联苯和 4,4''-双（三甲基甲锡烷基）三联苯与 Pt(cod)Cl(2) 反应选择性制备而成（ cod = 1,5-环辛二烯）通过方形四核铂中间体。通过将联苯和三联苯前体与铂源混合，以良好的综合收率制备了 [8]-[13]CPP 的混合物。使用凝胶渗透色谱法很容易分离和纯化产物。在 (1)H NMR 光谱中，由于附近 PP 部分的各向异性效应，随着 n 的增加，CPP 的质子向较低的场移动。尽管紫外-可见光谱对 CPP 的大小相当不敏感，荧光光谱随着它们的大小发生显着变化。对于较小的 CPP，观察到较大的斯托克斯位移。首次使用循环伏安法测量了 CPPs 的氧化还原性能，并且较小的 CPPs 具有较低的氧化电位。结果与 CPPs 的

  DOI：

  10.1021/ja2020668

文献信息

• Concise Synthesis and Crystal Structure of [12]Cycloparaphenylene
  作者：Yasutomo Segawa、Shinpei Miyamoto、Haruka Omachi、Sanae Matsuura、Petr Šenel、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201007232

  日期：2011.3.28

  Crystal clear: The title macrocycle was constructed by a nickel‐mediated shotgun macrocyclization. The X‐ray crystallographic structure of [12]CPP revealed a circular structure incorporating two cyclohexane molecules within the ring. The [12]CPP molecules were also found to crystallize into tubular and herringbone structures.

  晶莹剔透：标题大环化合物是由镍介导的shot弹枪大环化反应构建的。[12] CPP的X射线晶体学结构显示为在环内结合了两个环己烷分子的圆形结构。还发现[12] CPP分子结晶为管状和人字形结构。
• Synthesis, Characterization, and Theory of [9]-, [12]-, and [18]Cycloparaphenylene: Carbon Nanohoop Structures
  作者：Ramesh Jasti、Joydeep Bhattacharjee、Jeffrey B. Neaton、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja807126u

  日期：2008.12.31

  The first synthesis and characterization of [9]-, [12]-, and [18]cycloparaphenylene was demonstrated utilizing a novel aromatization reaction. We refer to these fascinating structures as “carbon nanohoops” due to their structural similarity to carbon nanotubes. Additionally, we have utilized computational methods to understand the unique properties of these fully conjugated macrocycles.

  [9]-、[12]- 和 [18] 环对亚苯基的首次合成和表征是利用新型芳构化反应进行的。由于它们与碳纳米管的结构相似，我们将这些迷人的结构称为“碳纳米箍”。此外，我们还利用计算方法来了解这些完全共轭大环的独特性质。
• CYCLOPOLYARYLENE METAL COMPLEX
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US20160168179A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  If a method for directly functionalizing cycloparaphenylene compounds is developed, such a method is expected to be applied to any cycloparaphenylene compound, thus theoretically enabling introduction of a functional group into all cycloparaphenylene compounds. Therefore, a primary object of the present invention is to provide a method for easily functionalizing cycloparaphenylene compounds directly. A cyclopolyarylene metal complex in which a metal tricarbonyl is coordinated to one benzene ring of a cyclopolyarylene compound is provided. The cyclopolyarylene metal complex is obtained by using a production method comprising the step of reacting a cyclopolyarylene compound with a metal compound represented by the following formula: M(CO) 3 Y m , wherein M is a metal atom; Y is the same or different, and each represents a ligand; and m is an integer of 1 to 3.

  如果开发出一种直接官能化环状苯基化合物的方法，这种方法预计可应用于任何环状苯基化合物，从而理论上使所有环状苯基化合物都能引入官能团。因此，本发明的主要目的是提供一种直接官能化环状苯基化合物的简易方法。提供了一种环聚芳烃金属配合物，其中金属三羰基配合到环聚芳烃化合物的一个苯环上。该环聚芳烃金属配合物是通过使用下式表示的金属化合物与环聚芳烃化合物反应的生产方法获得的：M（CO）3Ym，其中M是金属原子；Y相同或不同，每个代表一个配体；m是1至3的整数。
• Structural deformation and host–guest properties of doubly-reduced cycloparaphenylenes, [<i>n</i>]CPPs²⁻ (<i>n</i> = 6, 8, 10, and 12)
  作者：Zheng Zhou、Zheng Wei、Tobias A. Schaub、Ramesh Jasti、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1039/d0sc03072d

  日期：——

  The series of doubly-reduced cycloparaphenylenes (CPPs) with increasing dimensions and flexibility shows the size-dependent structural changes and enhanced host abilities.

  一系列双重还原的环芳菲烷（CPPs）随着尺寸和柔性的增加显示出尺寸相关的结构变化和增强的宿主能力。
• Selective Synthesis of [12]Cycloparaphenylene
  作者：Hiroko Takaba、Haruka Omachi、Yosuke Yamamoto、Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200902617

  日期：2009.8.3

  Tighten your belt: [12]Cycloparaphenylene, the sidewall segment of a carbon nanotube (see picture), has been synthesized in a selective manner through stepwise palladium‐catalyzed coupling reactions. The synthesis capitalizes on the ability of the cis‐1,4‐dihydroxycyclohexane‐1,4‐diyl unit to attenuate the build‐up of strain energy during macrocyclization.

  系紧安全带：[12]碳纳米管的侧壁部分（见图）环对亚苯基是通过逐步的钯催化的偶联反应以选择性方式合成的。该合成利用顺环1，4-二羟基环己烷-1，4-二基单元在大环化过程中减弱应变能积累的能力。