(R_S,R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)-2-methylpropylsulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)-2-methylpropylsulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylpropan-2-yl)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NOS
• 分子量: 239.382
• InChiKey: AAJCHDUBGCOPIH-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 C₂₃H₂₁MnN₂O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(R_S,R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)-2-methylpropylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋醇转化为光学纯胺前体的催化剂动力学动力学拆分：实验和计算。

  摘要：

  据报道，由外消旋醇空前地贱金属催化的α-手性胺前体的不对称合成。该氧化还原中性反应利用了稳定的锰配合物和Ellman的亚磺酰胺作为通用的氨替代物。DFT计算解释了通过经历异常动态动力学拆分的催化剂实现的高度立体选择性转化的异常发现。

  DOI：

  10.1039/d0cc02881a

文献信息

• One-pot asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines from ketones by the in situ reduction of tert-butanesulfinyl ketimines
  作者：George Borg、Derek A. Cogan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01351-9

  日期：1999.9

  A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. The ketones bd2 are condensed with (R)-tert-butanesulfinamide bd1 and the tert-butanesulfinyl imine intermediates reduced in situ with NaBH4 to afford the sulfinamides bd4 in 66–86% yield and with drs from 90:10 to 97:3 for both aryl alkyl and dialkyl ketones. Ti(OEt)4 serves as both a water scavenger

  描述了一种不对称合成叔丁烷亚磺酰基保护的胺的一锅法。BD2缩合与酮（R） -叔-butanesulfinamide BD1和叔-butanesulfinyl亚胺中间体原位还原用NaBH 4，得到亚磺酰胺在BD4％66-86收率和从90:10到97 DRS：3为芳基烷基和二烷基酮均如此。Ti（OEt）4既可以用作除水剂，也可以用作亚胺缩合的催化剂，还可以用作路易斯酸，从而可以提高还原速率和降低DR。
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。