3-[[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]-2-oxo-2,3-dihydrooxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 3-[[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]-2-oxo-2,3-dihydrooxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-2-oxo-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₇P
• 分子量: 398.353
• InChiKey: AAJCKVVBMUBCKM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 溴 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]-2-oxo-2,3-dihydrooxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素类似物作为长春花细胞中单萜吲哚生物碱产生的抑制剂

  摘要：

  取代的 3-[2-(二乙氧基磷酰基)丙基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮是通过在6-位用各种取代基（芳基、乙烯基、羰基链）通过催化反应获得的钯。我们发现这些新的 fosmidomycin 类似物抑制了 ajmalicine 的积累，ajmalicine 是植物细胞中单萜吲哚生物碱产生的标志物。其中一些具有比磷米霉素更大的抑制作用，并且在100 microM的浓度下完全抑制生物碱的积累。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.06.002

文献信息

• Fosmidomycin analogues as inhibitors of monoterpenoid indole alkaloid production in Catharanthus roseus cells
  作者：Zoia Mincheva、Martine Courtois、Françoise Andreu、Marc Rideau、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.002

  日期：2005.8

  Substituted 3-[2-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-ones were obtained by functionalization at 6-position with various substituents (aryl, vinyl, carbonyl chains) via reactions catalysed with palladium. We found that these new fosmidomycin analogues inhibited the accumulation of ajmalicine, a marker of monoterpenoid indole alkaloids production in plant cells. Some of them have

  取代的 3-[2-(二乙氧基磷酰基)丙基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮是通过在6-位用各种取代基（芳基、乙烯基、羰基链）通过催化反应获得的钯。我们发现这些新的 fosmidomycin 类似物抑制了 ajmalicine 的积累，ajmalicine 是植物细胞中单萜吲哚生物碱产生的标志物。其中一些具有比磷米霉素更大的抑制作用，并且在100 microM的浓度下完全抑制生物碱的积累。