6-Butyl-6-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Butyl-6-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-Butyl-6-methyl-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline；6-butyl-6-methyl-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: AAMHBSDEQBTFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)吲哚 、 1-己炔 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 十二羰基三钌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到6-Butyl-6-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的邻-C-H键活化和芳胺与末端炔烃环化反应的范围和机理研究

  摘要：

  阳离子氢化钌配合物 [(PCy(3))(2)(CO)(CH(3)CN)(2)RuH](+)BF(4)(-) 被发现是一种高效的催化剂芳胺和末端炔烃的 CH 键活化反应。通过使用催化剂 Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)，芳胺和末端炔烃的邻位 CH 键活化反应实现了取代喹啉和喹喔啉衍生物的区域选择性催化合成。观察到 C(6)H(5)NH(2) 和 C(6)D(5)NH(2) 与丙炔反应的正常同位素效应 (k(CH)/k(CD) = 2.5) . 从一系列间位取代苯胺、m-XC(6)H(4)NH(2) 与 sigma(p) 的相对速率的相关性中获得高度负的哈米特值 (rho = -4.4) Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)（3 mol % Ru，1:3 摩尔比）的存在。二氢吲哚和无环芳胺与 DCPh 反应的氘标记研究表明，炔烃 CH 键活化步骤是可逆的

  DOI：

  10.1021/ja055608s

文献信息

• Scope and Mechanistic Study of the Ruthenium-Catalyzed<i> ortho</i>-C−H Bond Activation and Cyclization Reactions of Arylamines with Terminal Alkynes
  作者：Chae S. Yi、Sang Young Yun

  DOI：10.1021/ja055608s

  日期：2005.12.1

  was found to be a highly effective catalyst for the C-H bond activation reaction of arylamines and terminal alkynes. The regioselective catalytic synthesis of substituted quinoline and quinoxaline derivatives was achieved from the ortho-C-H bond activation reaction of arylamines and terminal alkynes by using the catalyst Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2). The normal isotope effect (k(CH)/k(CD) = 2.5) was

  阳离子氢化钌配合物 [(PCy(3))(2)(CO)(CH(3)CN)(2)RuH](+)BF(4)(-) 被发现是一种高效的催化剂芳胺和末端炔烃的 CH 键活化反应。通过使用催化剂 Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)，芳胺和末端炔烃的邻位 CH 键活化反应实现了取代喹啉和喹喔啉衍生物的区域选择性催化合成。观察到 C(6)H(5)NH(2) 和 C(6)D(5)NH(2) 与丙炔反应的正常同位素效应 (k(CH)/k(CD) = 2.5) . 从一系列间位取代苯胺、m-XC(6)H(4)NH(2) 与 sigma(p) 的相对速率的相关性中获得高度负的哈米特值 (rho = -4.4) Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)（3 mol % Ru，1:3 摩尔比）的存在。二氢吲哚和无环芳胺与 DCPh 反应的氘标记研究表明，炔烃 CH 键活化步骤是可逆的