3-cyclopentyl-2-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-cyclopentyl-2-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-cyclopentyl-2-[3-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₂S
• 分子量: 332.387
• InChiKey: AAMLYKWPHQQAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)propionic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Structure−Activity Relationships, Pharmacokinetics, and Efficacy of Glucokinase Activator (2R)-3-Cyclopentyl-2-(4-methanesulfonylphenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide (RO0281675)

  摘要：

  Glucokinase (GK) is a glucose sensor that couples glucose metabolism to insulin release. The important role of GK in maintaining glucose homeostasis is illustrated in patients with GK mutations. In this publication, identification of the hit molecule 1 and its SA R development, which led to the discovery of potent allosteric GK activators 9a and 21a, is described. Compound 21a (RO0281675) was used to validate the clinical relevance of targeting GK to treat type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm100039a
• 作为产物：
  描述：

  (3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)acetic acid methyl ester 、 碘甲基环戊烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3-cyclopentyl-2-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基，2位取代为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06610846B1

文献信息

• Urea derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06528543B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Glucokinase activating compounds of the formula wherein R1 and R2 are independently hydrogen, halo, amino, nitro, cyano, sulfonamido, lower alkyl, perfluoro-lower alkyl, lower alkyl thio, perfluoro-lower alkyl thio, lower alkyl sulfonyl, or perfluoro-lower alkyl sulfonyl; R3 is cycloalkyl having from 3 to 7 carbon atoms or lower alkyl having from 2 to 4 carbon atoms; R4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy lower alkyl, halo lower alkyl, R5 and R6 are hydrogen or lower alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  该公式中的激活葡萄糖激酶化合物，其中R1和R2独立地为氢、卤素、氨基、硝基、氰基、磺酰胺基、低碳基、全氟低碳基、低碳硫基、全氟低碳硫基、低碳基磺酰基或全氟低碳基磺酰基；R3为具有3至7个碳原子的环烷基或具有2至4个碳原子的低碳基；R4为氢、低碳基、低碳烯基、羟基低碳基或卤素低碳基；R5和R6为氢或低碳基；n为0、1、2、3或4；或其药学上可接受的盐。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1169312A2

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6320050B1
  申请人：——

  公开号：US6320050B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6528543B1
  申请人：——

  公开号：US6528543B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6610846B1
  申请人：——

  公开号：US6610846B1

  公开（公告）日：2003-08-26