[(3S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: XUGISPSHIFXEHZ-HLKAWOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9β-cholestadien-(5,7)-ol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  具有脂肪族侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.013
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S,8R,9R,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有脂肪族侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.013

文献信息

• 一种维生素D3中间体的制备方法
  申请人：弘健制药（上海）有限公司

  公开号：CN112608264B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本申请具体公开了一种维生素D3中间体的制备方法，其包括如下步骤：胆固醇乙酰化、乙酰化的胆固醇的空气氧化、成腙反应和脱腙反应；其中，乙酰化的胆固醇的空气氧化步骤如下：在乙酸乙酯中加入乙酰化的胆固醇、负载催化剂，升温，通入空气搅拌反应，反应完毕，过滤将负载催化剂分离，将滤液浓缩，然后水洗，水洗完毕，加入无水硫酸钠进行干燥，然后过滤，旋蒸除去溶剂，得产物；其中，将过滤得到的负载催化剂洗涤、活化，将活化后的负载催化剂在步骤2）中循环利用；所述负载催化剂以SBA‑15通过SBA‑15分子筛、硅烷偶联剂和NHPI衍生物制备得到，其具有减少催化剂的损失率的优点。
• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal 5α,8α-endoperoxide derivatives with aliphatic side-chain as potential anticancer agents
  作者：Ming Bu、Tingting Cao、Hongxia Li、Mingzhou Guo、Burton B. Yang、Yue Zhou、Na Zhang、Chengchu Zeng、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.013

  日期：2017.8

  series of steroidal 5&agr;,8&agr;‐endoperoxide derivatives with aliphatic side‐chain were synthesized.X‐ray crystallography to support the stereochemistry of the endoperoxide.Compounds 5b and 14d exhibited good anti‐proliferative activity against HepG2 cells. ABSTRACT By inspiration of significant anti‐cancer activity of our previously screened natural ergosterol peroxide (EP), a series of novel steroidal

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与