4-(3-(adamantan-1-yl)ureido)-butyric acid 1-ethylpentylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(adamantan-1-yl)ureido)-butyric acid 1-ethylpentylester
• 英文别名: Heptan-3-yl 4-(1-adamantylcarbamoylamino)butanoate
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₃
• 分子量: 378.555
• InChiKey: AARCKJCHDVEVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(3-(adamantan-1-yl)ureido)-butyric acid 1-ethylpentylester
  参考文献：
  名称：

  生物活性酯衍生物作为可溶性环氧化物水解酶的有效抑制剂

  摘要：

  用羧酸酯取代的尿素作为二级药效团是有效的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂。尽管酯取代基赋予更好的物理性质，但此类化合物会迅速代谢为相应的效力较低的酸。为了生产具有生物活性的酯化合物，制备了一系列酯并评估了对人体酶的效力、在人体肝微粒体中的稳定性和物理特性。围绕酯功能的修饰将酯抑制剂的体外代谢稳定性提高了 32 倍，而抑制效力没有降低。此外，几种化合物具有改进的物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.074

文献信息

• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US8476043B2
  申请人：——

  公开号：US8476043B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• Biologically active ester derivatives as potent inhibitors of the soluble epoxide hydrolase
  作者：In-Hae Kim、Kosuke Nishi、Takeo Kasagami、Christophe Morisseau、Jun-Yan Liu、Hsing-Ju Tsai、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.074

  日期：2012.9

  Substituted ureas with a carboxylic acid ester as a secondary pharmacophore are potent soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors. Although the ester substituent imparts better physical properties, such compounds are quickly metabolized to the corresponding less potent acids. Toward producing biologically active ester compounds, a series of esters were prepared and evaluated for potency on the human

  用羧酸酯取代的尿素作为二级药效团是有效的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂。尽管酯取代基赋予更好的物理性质，但此类化合物会迅速代谢为相应的效力较低的酸。为了生产具有生物活性的酯化合物，制备了一系列酯并评估了对人体酶的效力、在人体肝微粒体中的稳定性和物理特性。围绕酯功能的修饰将酯抑制剂的体外代谢稳定性提高了 32 倍，而抑制效力没有降低。此外，几种化合物具有改进的物理性质。