(S)-phenyl(thiophen-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: phenyl(thiophen-2-yl)methanol；(S)-2-thienylphenylmethanol
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: AASDNBSTNIJBFZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 反应 51.0h， 以90%的产率得到(S)-phenyl(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-苯基（噻吩-2-基）甲醇的生物催化对映体纯净生产

  摘要：

  手性芳基杂芳基甲醇是合成重要药物分子的重要前体。这项研究的目的是使用一种可以有效地将苯基（噻吩-2-基）甲酮1还原为（S）-苯基（噻吩-2-基）甲醇2的生物催化剂，以确定可能引起物理化学因素影响的物质。在最佳条件下，通过生物催化剂影响生物还原，并以生物催化剂获得多克芳基杂芳基仲醇2的生产。多年来，使用化学催化剂（无对映体纯形式）以小规模合成了（S）-苯基（噻吩-2-基）甲醇。在这项研究中，副干酪乳杆菌BD101用于大规模生产中将苯基（噻吩-2-基）甲酮不对称还原为（S）-苯基（噻吩-2-基）甲醇。不对称生物还原条件进行了系统的最优化，以及生产3.77克（小号） -苯基（噻吩-2-基）甲醇在对映体纯形式> 99％对映体过量（ee）进行，> 99％的转化率，和90％的产率。用该生物催化剂获得的该方法是可以在转化率，ee和产率方面工业使用的方法。该研究为副干酪乳杆菌BD101在光学活性芳基杂芳基醇的生产中的应用提供了指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.3681

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Benzhydrols via Manganese Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Huacui Hou、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Xiao Yi、Ze Wang、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01056

  日期：2019.6.7

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable “side arm” groups have been established, enabling the asymmetrical hydrogenation of unsymmetrical benzophenones with outstanding activity (up to 13 000 TON) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol uses K2CO3 as an industrially desirable base and features a wide substrate scope

  已经建立了一系列含有咪唑基手性PNN三齿配体和可控“侧臂”基团的Mn（I）催化剂，能够使不对称二苯甲酮进行不对称氢化，具有出色的活性（高达13000吨）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。该协议使用K 2 CO 3作为工业上可取的碱，并且具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，催化剂中的亚胺基对于获得高活性和良好的对映选择性至关重要。
• Substituent Position‐Controlled Stereoselectivity in Enzymatic Reduction of Diaryl‐ and Aryl(heteroaryl)methanones
  作者：Zhining Li、Zexu Wang、Yuhan Wang、Xiaofan Wu、Hong Lu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801543

  日期：2019.4.16

  directing group (bromo group) showcased the potential application of this substrate‐controlled bioreduction reaction. The combined use of substrate engineering and protein engineering, was demonstrated to be a useful strategy in efficiently improving stereoselectivity or switching stereopreference of enzymatic processes.

  我们在这里报告了一种名为KmCR2的新型酮还原酶（KRED）的发现，该酮具有对大体积的二芳基和芳基（杂芳基）甲烷进行生物还原的广泛的底物光谱。芳环上取代基的位置（间位与对位或邻位被揭示出可以控制KmCR2的立体特异性。使用经过精心设计的带有无痕导向基团（溴基）的底物，对二芳基或芳基（杂芳基）甲醇的两种对映异构体进行立体选择性制备，证明了这种底物控制的生物还原反应的潜在应用。底物工程和蛋白质工程的结合使用被证明是有效提高立体选择性或切换酶促过程的立体偏好的有用策略。
• Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent
  作者：Katsuji Ito、Keisuke Shimizu、Hidenori Uetsu、Takashi Gotanda

  DOI：10.1055/s-0034-1380461

  日期：——

  A chiral zinc complex of salen was found to be an efficient catalyst for the phenyl transfer of organozinc reagent to aromatic aldehydes and ketones. High enantioselectivities were obtained in reactions of both aromatic aldehydes and ketones (up to 97% and 92% ee, respectively).

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。