1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-<(2-furyl)methyl>benzotriazole；2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)furan；1-(furan-2-ylmethyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: AASRECCXEJTJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 在 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Zhang, Gui-Fen; Pernak, Juliuzs, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1253 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1-alkoxy-1<i>H</i>-benzo- and 7-azabenzotriazoles from peptide coupling agents, mechanistic studies, and synthetic applications
  作者：Mahesh K Lakshman、Manish K Singh、Mukesh Kumar、Raghu Ram Chamala、Vijayender R Yedulla、Domenick Wagner、Evan Leung、Lijia Yang、Asha Matin、Sadia Ahmad

  DOI：10.3762/bjoc.10.200

  日期：——

  utility, this novel reaction has been used to prepare a series of acyclic nucleoside-like compounds. Because BtO(-) is a nucleofuge, several Bt-OCH2Ar substrates have been evaluated in nucleophilic substitution reactions. Finally, the possible formation of Pd pi-allyl complexes by departure of BtO(-) has been queried. Thus, alpha-allylation of three cyclic ketones was evaluated with 1-(cinnamyloxy)-1H-benzo[d][1

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和
• Katritzky, Alan R.; Zhang, Gui-Fen; Pernak, Juliuzs, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1253 - 1262
  作者：Katritzky, Alan R.、Zhang, Gui-Fen、Pernak, Juliuzs、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——