N-benzyl-N-methyl-4-oxo-pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-oxo-pentanamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-4-oxopentanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AAXPKSGIXSHIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-4-oxo-pentanamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vaska 络合物的配位聚合物作为多相催化剂用于从酰胺还原形成烯胺

  摘要：

  在这项工作中，使用四位膦连接基和 Vaska 络合物合成了一种低价金属有机材料。这种含有 Ir I的结晶材料的行为类似于 Vaska 络合物，可逆地结合分子氧，也可用作可回收的多相催化剂，用于从酰胺还原形成烯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301611
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 N-甲基苄胺 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-benzyl-N-methyl-4-oxo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  铱-PPh 3用于酰胺转化为烯胺的催化剂

  摘要：

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00835

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Reductive Bis-functionalization of Secondary Amides: One-Pot Construction of Chiral 2,2-Disubstituted 3-Iminoindoline
  作者：Zhen Xu、Xiao-Gang Wang、Yong-Hua Wei、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02862

  日期：2019.9.20

  We report the first catalytic, enantioselective reductive bis-functionalization of common amides, which provides a facile access to a variety of 2,2-disubstituted 3-iminoindolines in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction conditions are quite mild and can be run on a gram scale. In this one-pot reaction, three C-C bonds, one ring, and one nitrogen-containing tetrasubstituted

  我们报告了常见的酰胺的第一个催化，对映选择性还原双官能化，它提供了一种方便的途径，以良好的产率和优异的对映选择性来获得各种2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚。反应条件是温和的，可以以克为单位进行。在该一锅法反应中，以催化对映选择性的方式产生三个CC键，一个环和一个含氮的四取代碳立体中心。
• Highly efficient synthesis of aldenamines from carboxamides by iridium-catalyzed silane-reduction/dehydration under mild conditions
  作者：Yukihiro Motoyama、Masaharu Aoki、Naoki Takaoka、Ryuta Aoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b821317h

  日期：——

  The combination of IrCl(CO)(PPh3)2 with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane or poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is found to be an efficient catalyst system for the preparation of aldenamines from carboxamides; in particular, facile removal of silicone and iridium residues from the product can be achieved by the use of PMHS.

  已发现IrCl（CO）（PPh3）2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的组合是从羧酰胺制备醛胺的有效催化剂体系。特别是，通过使用PMHS可以轻松地从产品中去除有机硅和铱残留物。
• Diesters of carbonic acid endowed with antiviral and anti-inflammatory
  申请人：Italfarmaco S.P.A.

  公开号：US05827881A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Diesters of carbonic acid disubstituted with primary, secondary or tertiary amine groups, pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antiviral and inti-inflammatory agents.

  二取代一级、二级或三级胺基的碳酸酯，其药学上可接受的盐，以及它们作为抗病毒和抗炎药物的用途。
• DIESTERS OF CARBONIC ACID ENDOWED WITH ANTIVIRAL AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0748310B1

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5827881A
  申请人：——

  公开号：US5827881A

  公开（公告）日：1998-10-27