6-bromo-N-(p-trifluoromethylbenzyl)isatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(p-trifluoromethylbenzyl)isatin
• 英文别名: 6-Bromo-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₉BrF₃NO₂
• 分子量: 384.152
• InChiKey: ABBFMWWAEOPKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到6-bromo-N-(p-trifluoromethylbenzyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  对一些新型的N-烷基取代的靛红的细胞毒性和作用方式的研究。

  摘要：

  合成了一系列取代的N-烷基靛红，并在体外评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性。SAR研究表明，在N1处引入具有一个或三个碳原子接头的芳环，增强了烯丙基，2'-甲氧基乙基和3'-甲基丁基N-取代的靛红的活性。此外，在环的间位或对位取代的吸电子基团优于邻位取向。在筛选的24种化合物中，有9种显示出亚微摩尔IC50值，并且相对于所测试的任何癌细胞系，总体上显示出对白血病和淋巴瘤细胞系的更高选择性。5,7-二溴-N-（对甲基苄基）isatin（6）是活性最高的化合物，在0.49μM时抑制U937和Jurkat癌细胞系的代谢活性。

  DOI：

  10.1021/jm0704189

文献信息

• An Investigation into the Cytotoxicity and Mode of Action of Some Novel <i>N</i>-Alkyl-Substituted Isatins
  作者：Kara L. Vine、Julie M. Locke、Marie Ranson、Stephen G. Pyne、John B. Bremner

  DOI：10.1021/jm0704189

  日期：2007.10.1

  studies indicated that the introduction of an aromatic ring with a one or three carbon atom linker at N1 enhanced the activity from that of the allyl, 2'-methoxyethyl, and 3'-methylbutyl N-substituted isatins. Furthermore, electron-withdrawing groups substituted at the meta or para position of the ring were favored over the ortho orientation. Of the 24 compounds screened, nine displayed sub-micromolar IC50

  合成了一系列取代的N-烷基靛红，并在体外评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性。SAR研究表明，在N1处引入具有一个或三个碳原子接头的芳环，增强了烯丙基，2'-甲氧基乙基和3'-甲基丁基N-取代的靛红的活性。此外，在环的间位或对位取代的吸电子基团优于邻位取向。在筛选的24种化合物中，有9种显示出亚微摩尔IC50值，并且相对于所测试的任何癌细胞系，总体上显示出对白血病和淋巴瘤细胞系的更高选择性。5,7-二溴-N-（对甲基苄基）isatin（6）是活性最高的化合物，在0.49μM时抑制U937和Jurkat癌细胞系的代谢活性。