3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-2-phenyl-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-2-phenyl-1-propene
• 英文别名: tert-butyl methyl(2-phenylallyl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ABBIAYXHWAJYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-1-propene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到3-N-tert-butoxycarbonylamino-N-methyl-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过高效的Pd-N配位，区域选择性钯催化的β-芳基化伯烯丙胺当量的合成。

  摘要：

  利用芳基三氟甲磺酸酯和钯/ dppf催化体系，可以在Boc和邻苯二甲酰亚胺基保护的烯丙胺的内部β-碳上进行高度区域选择性的Heck芳基化反应，生成芳基化的伯烯丙胺当量。建议用Boc保护的烯丙基仲胺获得很高的区域选择性，这是由于阴离子氮和钯之间的有效配位引起的。利用单模微波辐射可以缩短反应时间，并且在Boc保护的烯丙基酰胺的情况下，可以提高两种贫电子芳基三氟甲磺酸酯的收率。

  DOI：

  10.1021/jo001416y

文献信息

• Deconstructive isomerization of azetidinols <i>via</i> C–C bond cleavage enabled by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis
  作者：Zhen Wang、Xue Chen、Yunayuan Hu、Huiling Li、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d2cc03104c

  日期：——

  Herein, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed deconstructive isomerization of azetidinols via an inert C–C bond cleavage. It provides a direct and supplementary pathway to access α-amino ketone and oxazol-2-one derivatives in moderate to good yields. DFT calculation supports the proposed mechanism in which NHC undergoes a concerted proton transfer and ring-opening process. This reaction

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>β</i>-Arylated Primary Allylamine Equivalents by an Efficient Pd−N Coordination
  作者：Kristofer Olofsson、Helena Sahlin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo001416y

  日期：2001.1.1

  system, can be performed at the internal, beta-carbon of Boc- and phthalimido-protected allylamines, yielding arylated primary allylamine equivalents. The very high regioselectivity obtained with secondary Boc-protected allylamides is suggested to be caused by an efficient coordination between an anionic nitrogen and palladium. Single-mode microwave irradiation has been utilized to shorten the reaction

  利用芳基三氟甲磺酸酯和钯/ dppf催化体系，可以在Boc和邻苯二甲酰亚胺基保护的烯丙胺的内部β-碳上进行高度区域选择性的Heck芳基化反应，生成芳基化的伯烯丙胺当量。建议用Boc保护的烯丙基仲胺获得很高的区域选择性，这是由于阴离子氮和钯之间的有效配位引起的。利用单模微波辐射可以缩短反应时间，并且在Boc保护的烯丙基酰胺的情况下，可以提高两种贫电子芳基三氟甲磺酸酯的收率。