(EZ)-7-cyano-6-((pyridin-3-ylmethylene)amino)-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (EZ)-7-cyano-6-((pyridin-3-ylmethylene)amino)-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
• 英文别名: 1-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O
• 分子量: 369.426
• InChiKey: ABDAUFMYOKGPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (EZ)-7-cyano-6-((pyridin-3-ylmethylene)amino)-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪：设计，合成，抗癌评估和潜在作用机理的研究

  摘要：

  已经合成了一组新的吡咯烷嗪-5-羧酰胺，并评估了它们对人乳腺MCF-7，肺癌A549和肝癌Hep3B癌细胞系的抗癌潜力。化合物10c对MCF-7最有活性，IC 50值为4.72 µM，而化合物12b对A549和Hep3B细胞系最有活性。此外，激酶/ COXs抑制和凋亡诱导被认为是潜在的分子机制，基于其结构特征的新型吡咯嗪的抗癌活性。新化合物显着抑制具有IC 50的COX-1和COX-2与COX-1相比，COX-2的选择性高，分别在5.78–11.96 µM和0.1–0.78 µM的范围内。有趣的是，MTT分析中最有效的化合物即化合物12b对COX-2表现出高抑制活性，选择性指数（COX-1 / COX-2）>100。同时，化合物12b对6种激酶的抑制作用表现为弱至中度抑制与伊马替尼相比，％（7–20％）（抑制％= 1–38％）。细胞周期分析，膜联蛋白V PI / FITC凋亡测定和caspase-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.039