(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ABFPWHFDGOWGKT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340

文献信息

• The Practical Synthesis of (2S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine via Optical Resolution of 2-(3-Methoxybenzyl)succinic Acid.
  作者：Takashi YANAGI、Ken KIKUCHI、Hideki TAKEUCHI、Takehiro ISHIKAWA、Toshihiro NISHIMURA、Tetsuhide KAMIJO、Iwao YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.340

  日期：——

  We describe the practical synthetic route for (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine 1(2S)-2-amino-7-methoxytetraline; (S)-AMT]. (2R)-2-(3-Methoxybenzyl)succinic acid [(R)-1] was obtained by the optical resolution of 2-(3-methoxybenzyl)succinic acid (1) as the salt of (1R,2S)-2-(benzylamino)cyclohexylmethanol (7), and (R)-1 was converted to the optically active (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-te

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。