(-)-methyl 3-hydroxy-3-(3'-pyridyl)-propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 3-hydroxy-3-(3'-pyridyl)-propionate
• 英文别名: (-)-methyl 3-hydroxyl-3-(3'-pyridyl)propionate；methyl 3-hydroxy-3-pyridin-3-ylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ABLYLHBIEFVTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰乙酸甲酯 在 Acinetobacter sp. Tyr-B₁₂ cell suspension 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(-)-methyl 3-hydroxy-3-(3'-pyridyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Rapid identification of new bacterial alcohol dehydrogenases for (R)- and (S)-enantioselective reduction of ß-ketoesters

  摘要：

  通过使用一种新方法，包括基于降解能力的微生物预选和利用微型化系统进行高通量筛选以及对映体选择性的快速分析，快速鉴定出了在还原 3-酮基-4,4,4-三氟丁酸乙酯 1 和 3-酮基-3-(3′-吡啶基)-丙酸甲酯 3 时具有高对映体选择性和互补性的新型细菌醇脱氢酶。

  DOI：

  10.1039/b407004f

文献信息

• An environmentally friendly procedure for Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions using a catalytic amount of DBU under solvent- and metal-free conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.099

  日期：2005.1

  Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of DBU (20% mmol), to afford the corresponding products in moderate to good yields. This solvent- and metal-free approach provides an environmentally friendly procedure for Mukaiyama reactions.

  在存在催化量的DBU（20％mmol）的情况下，Mukaiyama醇醛和Mukaiyama-Michael反应可以平稳进行，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。这种无溶剂和无金属的方法为Mukaiyama反应提供了一种环境友好的程序。
• Coupling of permeabilized microorganisms for efficient enantioselective reduction of ketone with cofactor recycling
  作者：Jie Zhang、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1039/b515721h

  日期：——

  A novel, simple and efficient cofactor recycling method for enantioselective bioreduction has been developed by the use of permeabilized cells of a reductase-containing microorganism and a glucose dehydrogenase-containing microorganism

  通过使用含还原酶的微生物和含葡萄糖脱氢酶的微生物的透化细胞，已经开发了一种新颖，简单，有效的辅助因子再循环方法，用于对映选择性生物还原
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：Berendes Frank

  公开号：US20060264641A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙醇的方法，以及它们的应用。
• US7553970B2
  申请人：——

  公开号：US7553970B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• Rapid identification of new bacterial alcohol dehydrogenases for (R)- and (S)-enantioselective reduction of ß-ketoesters
  作者：Jie Zhang、Wouter A. Duetz、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1039/b407004f

  日期：——

  New bacterial alcohol dehydrogenases with high and complementary enantioselectivity for the reduction of ethyl 3-keto-4,4,4-trifluorobutyrate 1 and methyl 3-keto-3-(3′-pyridyl)-propionate 3 have been rapidly identified by use of a new methodology consisting of preselection of microorganisms based on degradation ability and high-throughput screening with a miniaturized system coupled with fast analysis of enantioselectivities.

  通过使用一种新方法，包括基于降解能力的微生物预选和利用微型化系统进行高通量筛选以及对映体选择性的快速分析，快速鉴定出了在还原 3-酮基-4,4,4-三氟丁酸乙酯 1 和 3-酮基-3-(3′-吡啶基)-丙酸甲酯 3 时具有高对映体选择性和互补性的新型细菌醇脱氢酶。