(2S,3S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (S,S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,3S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 181.619
• InChiKey: ABMGIZHBKVDDRD-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 3-羟基哌啶酸和类似物的立体有择、灵活和氧化还原经济不对称合成

  摘要：

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900231

文献信息

• Proline catalyzed enantioselective synthesis of (2 S ,3 S )-3-hydroxypipecolic acid and formal synthesis of (+)-swainsonine
  作者：Ravindra D. Aher、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.042

  日期：2016.5

  A short enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (overall yield: 18.8%; 96% ee) and formal synthesis of (+)-swainsonine (overall yield: 13.6%; 96% ee) have been described starting from commercially available acrolein. The synthetic strategy involves a high enantioselective l-proline catalyzed sequential α-amination and diastereoselective (dr > 99:1) Barbier allylation of aldehyde

  （2 S，3 S）-3-羟基哌酸的短对映选择性合成（总收率：18.8％; 96％ee）和（+）-swainsonine的正式合成（总收率：13.6％; 96％ee）从商业上可获得的丙烯醛开始描述。合成策略涉及一锅中醛的高对映选择性l-脯氨酸催化的连续α-胺化和非对映选择性（dr> 99：1）的Barbier烯丙基化作为关键反应。
• A Short, Chemo-Enzymatic Synthesis of Both Enantiomers of<i>trans</i>-3-Hydroxy­pipecolic Acid
  作者：Stefano Begliomini、Lorenzo Sernissi、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201402258

  日期：2014.9

  A short synthesis of both enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid was based on the Suzuki–Miyaura reaction of a lactam-derived enol phosphate and the lipase-catalyzed kinetic resolution of the alcohol obtained by hydroboration/oxidation of the coupling product. The RuCl3-catalyzed oxidation of the heteroaryl group introduced by the Suzuki–Miyaura coupling eventually afforded, in six or seven steps

  反式-3-羟基哌啶酸的两种对映体的短合成基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的 Suzuki-Miyaura 反应和通过硼氢化/氧化偶联产物获得的醇的脂肪酶催化动力学拆分。RuCl3 催化氧化 Suzuki-Miyaura 偶联引入的杂芳基，最终在六到七步中以 15-17% 的总产率得到目标化合物。
• Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ningning Liang、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051725u

  日期：2005.11.1

  3-Hydroxypipecolic acid, a nonproteinogenic cyclic α-amino acid, is a common structural moiety found in a large number of natural and synthetic compounds of medicinal significance. Utilizing d-serine as a chiral template, the present research describes efficient and straightforward routes to cis- and trans-3-hydroxypipecolic acids in enantiopure form. The key steps in the syntheses involve chelation-controlled

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。
• Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides
  作者：Arumugam Sudalai、Dattatray Devalankar、Pandurang Chouthaiwale

  DOI：10.1055/s-0033-1340074

  日期：——

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.
• A concise enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid via proline catalyzed α-aminooxylation of aldehydes and Pd-catalyzed ether directed aza-Claisen rearrangements
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.010

  日期：2015.1

  An efficient approach to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid with an overall yield of 10.2% and 98% ee starting from 1,5-pentanediol has been developed. The key steps employed in the synthesis are the D-proline catalyzed sequential alpha-aminooxylation/Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde and the Pd-catalyzed MOM-ether directed aza-Claisen rearrangement of an allylic trichloroacetimidate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.