6-bromo-3-{[1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-{[1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-[[1-[(4-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one；6-bromo-3-[[1-[(4-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₆O
• 分子量: 411.261
• InChiKey: ABMNZIPOSQOOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-{[1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到3-{[1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-6-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 [3+2] 环加成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联可简明地获得多环芳烃支架

  摘要：

  新型 3-(2-propynyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 衍生物。和 3-(2-propynyl)quinazolin-4(3H)-one 衍生物。准备好了。在高产微波辅助一锅程序中。一锅法方便地扩展到 com 的合成。通过与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性溴化，无法获得 6-溴-N3-(炔丙基) 吡啶并[2,3-d] 嘧啶酮。目标化合物的合成。使用 2-氨基苯甲酸和 2-氨基-3-吡啶甲酸作为起始原料来实现。合成支架通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成成功转化为三唑。并在 6 位被 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以高总产率取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-3-{[1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 [3+2] 环加成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联可简明地获得多环芳烃支架

  摘要：

  新型 3-(2-propynyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 衍生物。和 3-(2-propynyl)quinazolin-4(3H)-one 衍生物。准备好了。在高产微波辅助一锅程序中。一锅法方便地扩展到 com 的合成。通过与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性溴化，无法获得 6-溴-N3-(炔丙基) 吡啶并[2,3-d] 嘧啶酮。目标化合物的合成。使用 2-氨基苯甲酸和 2-氨基-3-吡啶甲酸作为起始原料来实现。合成支架通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成成功转化为三唑。并在 6 位被 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以高总产率取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301014