(4-Ethoxycarbonyl-2hydroxymethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Ethoxycarbonyl-2hydroxymethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (4-Ethoxycarbonyl-2-hydroxymethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol；ethyl 4-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-3-(hydroxymethyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₄
• 分子量: 304.318
• InChiKey: ABNRPSOLOCLXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethoxycarbonyl-2hydroxymethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol 以 磷酸 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  描述了一种西酞普兰的制备方法，包括还原化合物的氧代基团，其中化合物的结构式为（IV），其中R1为CN、C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，闭环得到相应的1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的羟基化合物，然后如果R1为氰基，则直接在下一步中使用它，如果R1为C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，则将化合物转化为R1为氰基的相应化合物；并在碱性条件下用3-二甲基氨基丙基卤代烷烃烷基化得到西酞普兰。

  公开号：

  US06291689B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯 、 4-氟苯基溴化镁 、 对溴氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 ammonium chloride 为溶剂， 生成 (4-Ethoxycarbonyl-2hydroxymethylphenyl)(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  描述了一种西酞普兰的制备方法，包括还原化合物的氧代基团，其中化合物的结构式为（IV），其中R1为CN、C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，闭环得到相应的1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的羟基化合物，然后如果R1为氰基，则直接在下一步中使用它，如果R1为C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，则将化合物转化为R1为氰基的相应化合物；并在碱性条件下用3-二甲基氨基丙基卤代烷烃烷基化得到西酞普兰。

  公开号：

  US06291689B1

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP1032566A2

  公开（公告）日：2000-09-06
• US6291689B1
  申请人：——

  公开号：US6291689B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DU CITALOPRAME
  申请人：——

  公开号：WO1998019511A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] A method for the preparation of citalopram is described comprising reduction of the oxo group of a compound of formula (IV), wherein R<1> is CN, C1-6 alkyloxycarbonyl or C1-6 alkylaminocarbonyl, ring closure of the resulting hydroxy compound thereby obtaining the corresponding 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran, then if R<1> is cyano using it directly in the next step and if R<1> is C1-6 alkyloxycarbonyl or C1-6 alkylaminocarbonyl, conversion of the compound to the corresponding compound wherein R<1> is cyano; and alkylation of the resulting 5-cyano compound with 3-dimethyl-aminopropylhalogenid in basic conditions thereby obtaining citalopram.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation du citaloprame comprenant les étapes suivantes: réduction du groupe oxo d'un composé de formule (IV), dans laquelle R<1> est CN, un C1-6 alkylocarbonyle ou un C1-6 alkylaminocarbonyle; cyclisation du composé hydroxy formé qui permet d'obtenir le 1-(4-fluorophenyl)-1-3-dihydro-isobenzofuranne correspondant; si R<1> est un cyano, utilisation directe du produit au cours de l'étape suivante, et si R<1> est un C1-6 alkyloxycarbonyle ou un C1-6 alkylaminocarbonyle, transformation du composé en composé correspondant dans lequel R<1> est un cyano; et alkylation du composé 5-cyano formé avec un 3-diméthyl-aminopropylhalogènure en milieu basique, de manière à obtenir le citaloprame.
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06291689B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  A method for the preparation of citalopram is described comprising reduction of the oxo group of a compound of formula (IV), wherein R1 is CN, C1-6 alkyloxycarbonyl or C1-6 alkylaminocarbonyl, ring closure of the resulting hydroxy compound thereby obtaining the corresponding 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran, then if R1 is cyano using it directly in the next step and if R1 is C1-6 alkyloxycarbonyl or C1-6 alkylaminocarbonyl, conversion of the compound to the corresponding compound wherein R1 is a cyano; and alkylation of the resulting 5-cyano compound with 3-dimethyl-aminopropylhalogenide in basic conditions thereby obtaining citalopram.

  描述了一种西酞普兰的制备方法，包括还原化合物的氧代基团，其中化合物的结构式为（IV），其中R1为CN、C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，闭环得到相应的1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的羟基化合物，然后如果R1为氰基，则直接在下一步中使用它，如果R1为C1-6烷氧羰基或C1-6烷基氨基羰基，则将化合物转化为R1为氰基的相应化合物；并在碱性条件下用3-二甲基氨基丙基卤代烷烃烷基化得到西酞普兰。