3-(N,N-bis(4′-methylphenyl)amino)perylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-bis(4′-methylphenyl)amino)perylene
• 英文别名: N,N-bis(4-methylphenyl)perylen-3-amine
• 化学式: C₃₄H₂₅N
• 分子量: 447.579
• InChiKey: ABVSLIYCZCUMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-bis(4′-methylphenyl)amino)perylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苝的 D-π-A 化合物中电子推拉取代的系统自由基物种控制

  摘要：

  有机自由基材料因其高能量和反应活性而主要用于稳定自由基物种，而控制自由基物种超出稳定性的设计策略仍然具有挑战性。在这里，我们报告了电子推拉控制跨越一系列基于苝的供体-π-受体 (D-π-A) 的中性和自由基状态。通过向 D-π-A 的供体引入吸电子和供体 R 基团，观察到的在 HOMO 水平上可控的分子内相互作用导致了对自由基物种的探索。具有氧化还原活性位点的 D–π–A 转化为 (D–π–A)˙ +和 (D–π–A)˙ −响应于苝稳定的外部电刺激，导致新的吸收峰。特别是，与 (D–π–A)˙ − 不同，(D–π–A)˙ + 的吸收峰随着R基团的变化而发生光谱偏移和强度变化。这些实验结果支持 DFT/TD-DFT 数据表明自由基阳离子 SOMO 水平可变性。因此，我们提供了一种利用电子推拉效应控制系统自由基物种的策略。

  DOI：

  10.1039/d2ra06460j
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(N,N-bis(4′-methylphenyl)amino)perylene
  参考文献：
  名称：

  电子推挽效应对Per基供体-受体化合物中分子内电荷转移的影响

  摘要：

  成功制备了一系列基于不对称供体-受体（DA）ylene的化合物3-（N，N-双（4'-（（R）-苯基）氨基）per（Peri - DPA（R））探索它们的分子内电荷转移（ICT）特性。为了在供体和受体之间诱导ICT，将两个对位上具有相同官能团（R = CN，F，H，Me或OMe）的相同官能团的二苯胺（DPA）衍生物（电子供体单元）连接到C-3位置per生产五种Peri – DPA衍生物。Peri – DPA（R的稳态光谱研究）在从吸电子基团向供电子基团发展的过程中表现出与取代效应一致的逐渐调节的ICT趋势。尤其是，使用D-A-D（施主-受主-施主）系统进行的比较研究表明，不仅电子推挽取代基效应而且亚基组合也会影响光物理和电化学性质。在利珀特-又贺曲线中观察到的不同的信息和通信技术的字符d -甲（CN）和d -甲- d（CN）（CN取代d -甲和d -甲- d）导致调查了两个亚单元组合不同的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02149

文献信息

• Electron Push–Pull Effects on Intramolecular Charge Transfer in Perylene-Based Donor–Acceptor Compounds
  作者：Mina Ahn、Min-Ji Kim、Dae Won Cho、Kyung-Ryang Wee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02149

  日期：2021.1.1

  A series of asymmetric donor–acceptor (D–A) perylene-based compounds, 3-(N,N-bis(4′-(R)-phenyl)amino)perylene (Peri–DPA(R)), were successfully prepared to explore their intramolecular charge transfer (ICT) properties. To induce ICT between the donor and acceptor, diphenylamine (DPA) derivatives (electron donor units) with the same functional groups (R = CN, F, H, Me, or OMe) at both para positions

  成功制备了一系列基于不对称供体-受体（DA）ylene的化合物3-（N，N-双（4'-（（R）-苯基）氨基）per（Peri - DPA（R））探索它们的分子内电荷转移（ICT）特性。为了在供体和受体之间诱导ICT，将两个对位上具有相同官能团（R = CN，F，H，Me或OMe）的相同官能团的二苯胺（DPA）衍生物（电子供体单元）连接到C-3位置per生产五种Peri – DPA衍生物。Peri – DPA（R的稳态光谱研究）在从吸电子基团向供电子基团发展的过程中表现出与取代效应一致的逐渐调节的ICT趋势。尤其是，使用D-A-D（施主-受主-施主）系统进行的比较研究表明，不仅电子推挽取代基效应而且亚基组合也会影响光物理和电化学性质。在利珀特-又贺曲线中观察到的不同的信息和通信技术的字符d -甲（CN）和d -甲- d（CN）（CN取代d -甲和d -甲- d）导致调查了两个亚单元组合不同的
• Systematic radical species control by electron push–pull substitution in the perylene-based D–π–A compounds
  作者：Mina Ahn、Soyoon Lee、Min-Ji Kim、Minjung Chae、Dae Won Cho、Kyung-Ryang Wee

  DOI：10.1039/d2ra06460j

  日期：——

  transformed to (D–π–A)˙+ and (D–π–A)˙− in response to an external electrical stimulus under stabilization by perylene, resulting in new absorption peaks. In particular, the increasing absorption peaks of (D–π–A)˙+ showed a spectral shift and intensity change according to the R group, unlike those of (D–π–A)˙−. These experimental results support that the DFT/TD-DFT data suggests the radical cationic SOMO

  有机自由基材料因其高能量和反应活性而主要用于稳定自由基物种，而控制自由基物种超出稳定性的设计策略仍然具有挑战性。在这里，我们报告了电子推拉控制跨越一系列基于苝的供体-π-受体 (D-π-A) 的中性和自由基状态。通过向 D-π-A 的供体引入吸电子和供体 R 基团，观察到的在 HOMO 水平上可控的分子内相互作用导致了对自由基物种的探索。具有氧化还原活性位点的 D–π–A 转化为 (D–π–A)˙ +和 (D–π–A)˙ −响应于苝稳定的外部电刺激，导致新的吸收峰。特别是，与 (D–π–A)˙ − 不同，(D–π–A)˙ + 的吸收峰随着R基团的变化而发生光谱偏移和强度变化。这些实验结果支持 DFT/TD-DFT 数据表明自由基阳离子 SOMO 水平可变性。因此，我们提供了一种利用电子推拉效应控制系统自由基物种的策略。