9-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-3-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-3-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-(1-benzylindol-2-yl)-3-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃
• 分子量: 437.538
• InChiKey: ABWIKUUQBMZAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 9-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-3-methyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  作为选择性雌激素受体调节剂的新型吲哚-呫吨二酮杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  乳腺癌 (BC) 治疗的突破性临床治疗进展是选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的引入。我们通过将吲哚核与呫吨二酮聚结，迅速设计和合成了吲哚-呫吨二酮杂化物。首先通过利用 ER-α 显性 T47D BC 细胞系、PBMC 和 ER-α 竞争者测定试剂盒筛选所有化合物的抗增殖活性、细胞毒性和 ER-α 结合亲和力。从这项研究中，两种代表性化合物6e和6f显示出最有希望的活性，用于靶向 ER-α 的基因表达研究。细胞成像实验无疑表明这两种化合物都能够穿过细胞生物膜并积累从而引发细胞毒性。RT-PCR 和蛋白质印迹实验进一步证实，这两种化合物都改变了 ER-α mRNA 和受体蛋白的表达，从而阻止了 T47D 细胞系的下游反式激活和信号通路。诱导拟合模拟研究的结构研究表明化合物6e和6f 的吲哚部分有助于将呫吨二酮部分锚定在腔的疏水区域，从而使化合物能够通过广泛的氢键和范德华力以类似于巴多昔芬

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.040

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-xanthendione hybrids as selective estrogen receptor modulators
  作者：Ramit Singla、Kunj Bihari Gupta、Shishir Upadhyay、Monisha Dhiman、Vikas Jaitak

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.040

  日期：2018.1

  Ground breaking clinical therapeutic advances in the treatment of breast cancer (BC) is the introduction of selective estrogen receptor modulators (SERMs). We have expeditiously designed and synthesized indole-xanthendione hybrids by coalescing the indole nucleus with xanthendione. All the compounds were first screened for anti-proliferative activity, cytotoxicity and ER-α binding affinity by utilizing

  乳腺癌 (BC) 治疗的突破性临床治疗进展是选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的引入。我们通过将吲哚核与呫吨二酮聚结，迅速设计和合成了吲哚-呫吨二酮杂化物。首先通过利用 ER-α 显性 T47D BC 细胞系、PBMC 和 ER-α 竞争者测定试剂盒筛选所有化合物的抗增殖活性、细胞毒性和 ER-α 结合亲和力。从这项研究中，两种代表性化合物6e和6f显示出最有希望的活性，用于靶向 ER-α 的基因表达研究。细胞成像实验无疑表明这两种化合物都能够穿过细胞生物膜并积累从而引发细胞毒性。RT-PCR 和蛋白质印迹实验进一步证实，这两种化合物都改变了 ER-α mRNA 和受体蛋白的表达，从而阻止了 T47D 细胞系的下游反式激活和信号通路。诱导拟合模拟研究的结构研究表明化合物6e和6f 的吲哚部分有助于将呫吨二酮部分锚定在腔的疏水区域，从而使化合物能够通过广泛的氢键和范德华力以类似于巴多昔芬