1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ACBFLLHVIXSWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 、 4-甲基苄胺 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助顺序酰胺键形成和分子内酰胺化：快速进入功能化的吲哚。

  摘要：

  已经开发了用于合成N-取代的羟吲哚的通用方法。此两步过程涉及在2-卤代芳酸与各种烷基胺和苯胺之间首先形成微波辅助的酰胺键，然后在水性条件下进行钯催化的分子内酰胺化反应。在烷基胺的情况下，该过程可以一锅法进行，而无需分离中间体酰胺。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473804

文献信息

• Microwave-Assisted Sequential Amide Bond Formation and Intramolecular Amidation:  A Rapid Entry to Functionalized Oxindoles
  作者：Rajamohan R. Poondra、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ol0473804

  日期：2005.3.1

  two-step process involves initial microwave-assisted amide bond formation between 2-halo-arylacetic acids and various alkylamines and anilines, followed by a palladium-catalyzed intramolecular amidation under aqueous conditions. In the case of alkylamines, the procedure can be carried out as a one-pot process without isolation of the intermediate amide. [structure: see text]

  已经开发了用于合成N-取代的羟吲哚的通用方法。此两步过程涉及在2-卤代芳酸与各种烷基胺和苯胺之间首先形成微波辅助的酰胺键，然后在水性条件下进行钯催化的分子内酰胺化反应。在烷基胺的情况下，该过程可以一锅法进行，而无需分离中间体酰胺。[结构：见文字]