2-[1(RS)-chlorobutyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[1(RS)-chlorobutyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-chlorobutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₀H₂₀BClO₂
• 分子量: 218.532
• InChiKey: ACCRVMAHPCMSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1(RS)-chlorobutyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 methyl 10-iododecanoate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 水 、 碳酸氢钠 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] 、 magnesium triflate 作用下， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双镍/光氧化还原催化未活化的烷基卤化物与 α-氯硼酸盐的对映选择性 C(sp3)–C(sp3) 还原性交叉亲电偶联

  摘要：

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13220
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以there was obtained 0.38 g of 2-[1(RS)-chlorobutyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane as an oil which的产率得到2-[1(RS)-chlorobutyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl inhibitors of viral proteases

  摘要：

  本发明提供了式子为##STR1##的氨基酸衍生物，其中E代表CHO或B(OH).sub.2；R.sup.1代表较低的烷基（可选择地被卤素、氰基、较低的烷基硫、芳基-较低的烷基硫、芳基或杂环芳基取代）、较低的烯基或较低的炔基；R.sup.2代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基、芳基、氨基甲酰或较低的环烷基取代；R.sup.3代表氢或较低的烷基；或者R.sup.2和R.sup.3一起代表二甲基或三甲基，可选择地被羟基取代；R.sup.4代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的环烷基、羧基、芳基、较低的烷基硫、氰基-较低的烷基硫或芳基-较低的烷基硫取代）、较低的烯基、芳基或较低的环烷基；R.sup.5代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的烷基硫、芳基、芳基-较低的烷基硫或氰基-较低的烷基硫取代）或较低的环烷基；R.sup.6代表氢或较低的烷基；R.sup.7代表较低的烷基（可选择地被羟基、羧基、芳基或较低的环烷基取代）或较低的环烷基；R.sup.8代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基或芳基取代；R.sup.9代表较低的烷基羰基、羧基-较低的烷基羰基、芳基羰基、较低的烷基磺酰基、芳基磺酰基、较低的烷氧羰基或芳基-较低的烷氧羰基；以及式I的酸性化合物与碱的盐，它们是病毒蛋白酶抑制剂，特别是用于治疗或预防由丙型肝炎、丙型肝炎G和人类GB病毒引起的感染的抗病毒药物。

  公开号：

  US05866684A1

文献信息

• Peptidyl inhibitors of viral proteases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05866684A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The invention provides amino acid derivatives of the formula ##STR1## wherein E represents CHO or B(OH).sub.2 ; R.sup.1 represents lower alkyl (optionally substituted by halo, cyano, lower alkylthio, aryl-lower alkylthio, aryl or heteroaryl), lower alkenyl or lower alkynyl; R.sup.2 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl, aminocarbonyl or lower cycloalkyl; and R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent di- or trimethylene optionally substituted by hydroxy; R.sup.4 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower cycloalkyl, carboxy, aryl, lower alkylthio, cyano-lower alkylthio or aryl-lower alkylthio), lower alkenyl, aryl or lower cycloalkyl; R.sup.5 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower alkylthio, aryl, aryl-lower alkylthio or cyano-lower alkylthio) or lower cycloalkyl; R.sup.6 represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 represent lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl or lower cycloalkyl) or lower cycloalkyl; R.sup.8 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy or aryl; and R.sup.9 represents lower alkylcarbonyl, carboxy-lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, lower alkylsulphonyl, arylsulphonyl, lower alkoxycarbonyl or aryl-lower al koxycarbonyl, and salts of acidic compounds of formula I with bases, which are viral proteinase inhibitors useful as antiviral agents, especially for the treatment or prophylaxis of infections caused by Hepatitis C, Hepatitis G and human GB viruses.

  该发明提供了公式##STR1##的氨基酸衍生物，其中E代表CHO或B(OH).sub.2；R.sup.1代表较低的烷基（可选择地被卤素、氰基、较低的烷基硫、芳基-较低的烷基硫、芳基或杂环芳基取代），较低的烯基或较低的炔基；R.sup.2代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基、芳基、氨基甲酰或较低的环烷基取代；R.sup.3代表氢或较低的烷基；或R.sup.2和R.sup.3一起代表可选择地被羟基取代的二甲基或三甲基；R.sup.4代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的环烷基、羧基、芳基、较低的烷基硫、氰基-较低的烷基硫或芳基-较低的烷基硫取代）、较低的烯基、芳基或较低的环烷基；R.sup.5代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的烷基硫、芳基、芳基-较低的烷基硫或氰基-较低的烷基硫取代）或较低的环烷基；R.sup.6代表氢或较低的烷基；R.sup.7代表较低的烷基（可选择地被羟基、羧基、芳基或较低的环烷基取代）或较低的环烷基；R.sup.8代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基或芳基取代；R.sup.9代表较低的烷基羰基、羧基-较低的烷基羰基、芳基羰基、较低的烷基磺酰基、芳基磺酰基、较低的烷氧羰基或芳基-较低的烷氧羰基，以及公式I的酸性化合物与碱形成的盐，这些化合物是病毒蛋白酶抑制剂，可用作抗病毒剂，特别是用于治疗或预防由丙型肝炎病毒、G型肝炎病毒和人类GB病毒引起的感染。
• US06018020
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。