3-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-cyclopenta[c]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-cyclopenta[c]pyran
• 英文别名: (3R,4aR)-3-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydrocyclopenta[c]pyran
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ACESUYRIQZBGMF-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(4-氟苯基)磷化氢 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-cyclopenta[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过炔基和亚烯基铑催化串联炔烃环化

  摘要：

  已经开发了铑（I）催化的炔烃串联环化。该反应允许在温和条件下在炔烃的 α 位和 β 位形成多个键，以产生各种稠环系统作为产物。在三乙胺和衍生自 [Rh(COD)Cl]2 和 P(4-F-C6H4)3 的络合物的存在下，末端炔转化为铑炔基物质，该物质与束缚的烷基卤在 β-位置以提供 β,β-二取代亚烯基复合物。然后，铑亚烯基物质分别通过 [2 + 2] 环加成、亲核加成和 6pi 电环化过程与一系列侧链官能团（如烯烃、羟基和苯基）发生额外的闭环。

  DOI：

  10.1021/ja066374v

文献信息

• Tandem Cyclization of Alkynes via Rhodium Alkynyl and Alkenylidene Catalysis
  作者：Jung Min Joo、Yu Yuan、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja066374v

  日期：2006.11.1

  A rhodium(I)-catalyzed tandem cyclization of alkynes has been developed. The reaction allows for multiple bond formations to occur at both the alpha- and beta-positions of alkynes under mild conditions to yield a variety of fused ring systems as the products. In the presence of triethylamine and the complex derived from [Rh(COD)Cl]2 and P(4-F-C6H4)3, a terminal alkyne is converted to a rhodium alkynyl

  已经开发了铑（I）催化的炔烃串联环化。该反应允许在温和条件下在炔烃的 α 位和 β 位形成多个键，以产生各种稠环系统作为产物。在三乙胺和衍生自 [Rh(COD)Cl]2 和 P(4-F-C6H4)3 的络合物的存在下，末端炔转化为铑炔基物质，该物质与束缚的烷基卤在 β-位置以提供 β,β-二取代亚烯基复合物。然后，铑亚烯基物质分别通过 [2 + 2] 环加成、亲核加成和 6pi 电环化过程与一系列侧链官能团（如烯烃、羟基和苯基）发生额外的闭环。