[N-Me-Asp₄] U-II_(4-11)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N-Me-Asp₄] U-II_(4-11)
• 英文别名: Me-Asp-Cys(1)-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys(1)-Val-OH；(2S)-2-[[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-16-benzyl-19-[[(2S)-3-carboxy-2-(methylamino)propanoyl]amino]-7-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₅₁H₆₆N₁₀O₁₂S₂
• 分子量: 1075.28
• InChiKey: ACEWBODGJVLUTA-NVHWWMOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  403
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-N-甲基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [N-Me-Asp₄] U-II_(4-11)
  参考文献：
  名称：

  一系列新型尿素蛋白II类似物的结构活性关系：尿素蛋白II拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  尿降压素II（U-II）是一种有效的血管收缩肽，已被鉴定为孤儿G蛋白偶联受体GPR14（现已更名为UT受体）的内源性配体。由于U-II（U-II（4-11），H-Asp-Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys-Val-OH）的C端环六肽具有完全的生物学活性，因此我们合成了系列U-II（4-11）类似物，并测量它们对hGPR14转染的CHO细胞的结合亲和力以及对去内皮化的大鼠主动脉环的收缩活性。数据表明，肽的N末端末端的游离氨基和官能化的侧链对于生物活性不是必需的。另外，在U-II（4-11）的9位的最小化学要求是存在芳族部分。最重要的是，用环己基-丙氨酸（Cha）取代Phe6残基产生类似物[Cha6] U-II（4-11），该化合物没有激动活性，但能够剂量依赖性地抑制U-II的血管收缩作用在大鼠主动脉环上。通过提供有关U-II类似物的结构-活性关系的进一步信息，这些新的药理学数据应

  DOI：

  10.1021/jm0602110

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Novel Series of Urotensin II Analogues:  Identification of a Urotensin II Antagonist
  作者：David Chatenet、Christophe Dubessy、Cédric Boularan、Elizabeth Scalbert、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Isabelle Lihrmann、Pierre Pacaud、Marie-Christine Tonon、Hubert Vaudry、Jérôme Leprince

  DOI：10.1021/jm0602110

  日期：2006.11.30

  of the Phe6 residue by cyclohexyl-Ala (Cha) led to an analogue, [Cha6]U-II(4-11), that was devoid of agonistic activity but was able to dose-dependently suppress the vasoconstrictor effect of U-II on rat aortic rings. These new pharmacological data, by providing further information regarding the structure-activity relationships of U-II analogues, should prove useful for the rational design of potent

  尿降压素II（U-II）是一种有效的血管收缩肽，已被鉴定为孤儿G蛋白偶联受体GPR14（现已更名为UT受体）的内源性配体。由于U-II（U-II（4-11），H-Asp-Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys-Val-OH）的C端环六肽具有完全的生物学活性，因此我们合成了系列U-II（4-11）类似物，并测量它们对hGPR14转染的CHO细胞的结合亲和力以及对去内皮化的大鼠主动脉环的收缩活性。数据表明，肽的N末端末端的游离氨基和官能化的侧链对于生物活性不是必需的。另外，在U-II（4-11）的9位的最小化学要求是存在芳族部分。最重要的是，用环己基-丙氨酸（Cha）取代Phe6残基产生类似物[Cha6] U-II（4-11），该化合物没有激动活性，但能够剂量依赖性地抑制U-II的血管收缩作用在大鼠主动脉环上。通过提供有关U-II类似物的结构-活性关系的进一步信息，这些新的药理学数据应