methyl-5-(tri-n-butyl)stannylnicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl-5-(tri-n-butyl)stannylnicotinate
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂Sn
• 分子量: 426.187
• InChiKey: ACGXPBWOABTBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-(tri-n-butyl)stannylnicotinate 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5,6-dimethoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸甲酯 、 六正丁基二锡 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到methyl-5-(tri-n-butyl)stannylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  10-Substituted Cytisine Derivatives and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及替代细胞嘧啶化合物，用于治疗受到胆碱能ACh受体影响的疾病。发明的一个方面涉及10-取代细胞嘧啶化合物。在某些情况下，细胞嘧啶在10位被烷基、芳基或芳基烷基取代。本发明还涉及一种包括所述替代细胞嘧啶化合物或10-取代细胞嘧啶化合物的药物组合物。该发明还涉及一种在哺乳动物中调节胆碱能ACh受体的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。本发明的另一个方面涉及一种治疗受胆碱能ACh受体影响的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。

  公开号：

  US20100048606A1

文献信息

• Indole derivatives as 5-HT.sub.1 -like agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05502065A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The present invention provides compounds of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了以下式子的化合物：##STR1## 以及其药学上可接受的盐。
• 10-Substituted Cytisine Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20100048606A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to substituted cytisine compounds that are useful in treating diseases impacted by a nicotinic ACh receptor. One aspect of the invention relates to 10-substituted cytisine compounds. In certain instances, the cytisine is substituted in the 10-position by an alkyl, aryl or aralkyl group. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprises the substituted cytisine compound or the 10-substituted cytisine compound. The invention also relates to a method of modulation a nicotinic ACh receptor in a mammal, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine. Another aspect of the present invention relates a method of treating a disease impacted by a nicotinic ACh receptor, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine.

  本发明涉及替代细胞嘧啶化合物，用于治疗受到胆碱能ACh受体影响的疾病。发明的一个方面涉及10-取代细胞嘧啶化合物。在某些情况下，细胞嘧啶在10位被烷基、芳基或芳基烷基取代。本发明还涉及一种包括所述替代细胞嘧啶化合物或10-取代细胞嘧啶化合物的药物组合物。该发明还涉及一种在哺乳动物中调节胆碱能ACh受体的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。本发明的另一个方面涉及一种治疗受胆碱能ACh受体影响的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。
• Total Synthesis of (±)-Cytisine
  作者：Brian T. O'Neill、Daniel Yohannes、Mark W. Bundesmann、Eric P. Arnold

  DOI：10.1021/ol0067538

  日期：2000.12.1

  benzylation and then reduction of a pyridinium ring. The penultimate diazabicyclo[3.3.1]nonane intermediate was obtained with high diastereoselectivity. A similar sequence has been employed for the synthesis of novel derivative 9-methoxycytisine.

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。