dimethyl 3-(2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)ethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)ethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆S
• 分子量: 407.488
• InChiKey: ACPLOMXFCFRBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₂₉H₂₂NO₂P 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 dimethyl 3-(2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)ethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（i）催化的1,3-二烯与对乙酰二羧酸二烷基酯的对映选择性和可扩展的[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  开发了由铑（i）-手性亚磷酰胺络合物催化的1，3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性，产率高达96％，ee大于99％。值得注意的是，在10 g规模上进行环加成反应可得到92％收率和99％ee的产物，这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外，还研究了产物的氧化芳构化和水解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00361a