tert-butyl 3-phenylpropylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-phenylpropylcarbonate
• 英文别名: Tert-butyl 3-phenylpropyl carbonate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ACQFXHBCDJFGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苯丙醇	3-Phenyl-1-propanol	122-97-4	C9H12O	136.194

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3-苯基丙基)-1-(1,1-二甲基乙基)醚	1-(3-phenylpropyl)-1-(1,1-dimethylethyl) ether	199275-18-8	C13H20O	192.301
  3-苯丙醇	3-Phenyl-1-propanol	122-97-4	C9H12O	136.194

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-phenylpropylcarbonate 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru₃(CO)₇ 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷并不总是羰基化合物的还原剂，II：氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中叔丁基的钌催化脱保护

  摘要：

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901279
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 zinc diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl 3-phenylpropylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷促进酯，醚，碳酸盐和氨基甲酸酯中叔丁基的简易脱保护

  摘要：

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801279

文献信息

• Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds, II: Ruthenium-Catalyzed Deprotection of tert-Butyl Groups in Carbamates, Carbonates, Esters, and Ethers
  作者：Shiori Hanada、Akihiro Yuasa、Hirotaka Kuroiwa、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/ejoc.200901279

  日期：2010.2

  Hydrosilanes act as a reagent to cleave the C–O bond of OtBu groups in carbamates, carbonates, esters, and ethers by catalysis of a triruthenium cluster. The reaction offers a novel deprotection method for OtBu groups under neutral conditions, showing unique selectivities that have never been accomplished with conventional Bronsted or Lewis acidic promoters. Possible mechanisms for C–O cleavage are

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。
• Facile<i>tert</i>‐Butoxycarbonylation of Alcohols, Phenols, and Amines using BiCl₃as a Mild and Efficient Catalyst
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910701749617

  日期：2008.1

  Facile tert-butoxycarbonylation of alcohols, phenols, and amines is described by treatment of alcohols, phenols, and amines with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride, a mild and efficient catalyst, at room temperature in excellent yields.
• Hydrosilane‐Promoted Facile Deprotection of<i>tert</i>‐Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates
  作者：Takuya Ikeda、Zhenzhong Zhang、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/adsc.201801279

  日期：——

  an effective catalyst system for the cleavage reaction of C−O bond of O−t‐Bu moieties. The present catalytic reaction offers a practical method for the deprotection of tert‐butyl esters, tert‐butyl ethers, O‐Boc, and N‐Boc derivatives under mild conditions. The addition of activated carbon in the reaction mixture was proved to be crucial for not only sustaining the catalytic activity but also trapping

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。