三(4-甲氧基苯基)亚磷酸酯 | 19909-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三(4-甲氧基苯基)亚磷酸酯
• 英文名称: tris(p-methoxyphenyl)phosphite
• 英文别名: tris(4-methoxyphenyl) phosphite；Tris-(p-methoxy-phenyl)-phosphit；Phenol, 4-methoxy-, phosphite (3:1)
• CAS: 19909-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₁O₆P
• 分子量: 400.368
• InChiKey: VDAQOERDAAOXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-甲氧基苯基)亚磷酸酯 在 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tris(O-4-methoxyphenyl)phosphorothionate
  参考文献：
  名称：

  使用3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（氢化黄原氢化物）的膦和亚磷酸酯的硫化机理。

  摘要：

  与先前的报告相反，3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）对磷（III）衍生物的硫化不会产生作为额外反应产物的二硫化碳和氰胺。黄原酸氢化物与三苯基膦或亚磷酸三甲酯的反应分别产生三苯基膦硫化物或三甲基硫代磷酸酯，以及已被亲核试剂捕获的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯。该反应途径涉及磷在黄原氢化物的硫代羰基旁边的硫处最初的亲核进攻，然后分解形成产物的intermediate中间体。乙腈中取代的三苯膦和亚磷酸三苯酯硫化的哈米特rho值约为-1.0。活化的熵非常负（-114 +/- 15 J mol-1 K-1），对溶剂的依赖性很小，这与导致过渡态的双分子缔合步骤相一致。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态且几乎没有共价键形成的the离子中间体。亲核攻击的位点也已经通过计算得到证实。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态

  DOI：

  10.1039/b616298c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到三(4-甲氧基苯基)亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  流动中闪蒸生产有机磷化合物

  摘要：

  流动合成技术由于其高生产率而受到广泛关注。然而，当反应条件非均相时，通常很难适应流动合成。在此，通过选择合适的试剂，通常是非均相的磷酸酯的合成变得均相，从而能够在流动系统中进行合成。此外，与间歇系统相比，反应速率加快。结果表明，不仅可以在流动中实现流动合成的高生产率，而且可以通过加速反应来实现高生产率。最后，我们展示了在短时间内合成手性有机催化剂 Akiyama-Terada 催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153364

文献信息

• Diphenyl Diselenide-Catalyzed Synthesis of Triaryl Phosphites and Triaryl Phosphates from White Phosphorus
  作者：Yue Zhang、Ziman Cai、Yangyang Chi、Xiangzhe Zeng、Shuanghui Chen、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01695

  日期：2021.7.2

  Industrially important triaryl phosphites, traditionally prepared from PCl3, have been synthesized by a diphenyl diselenide-catalyzed one-step procedure involving white phosphorus and phenols, which provides a halogen- and transition metal-free way to these compounds. Subsequent oxidation of triaryl phosphites produces triaryl phosphates and triaryl thiophosphates. Phosphorotrithioates are also prepared

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。
• RUTHENIUM POLYMERISATION CATALYSTS
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20140228563A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Cis and trans ruthenium complexes that can be used as catalysts for ring opening metathesis polymerisation (ROMP) are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X. Corresponding cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non-co-ordinating anionic ligand are also described. Polymers such as polydicyclopentadiene (PDCPD) can be prepared using the catalysts.

  描述了可以用作环开环醚交换聚合（ROMP）催化剂的顺式和反式钌配合物。这些配合物通常具有两个阴离子配体X，本质上是方锥形的。还描述了相应的阳离子配合物，其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子配体取代。可以使用这些催化剂制备聚二环戊二烯（PDCPD）等聚合物。
• [EN] SYNTHESIS OF CEPHALOSPORIN COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CÉPHALOSPORINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016025839A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided herein is a method for the synthesis of cephalosporin antibiotic compounds comprising a palladium-catalyzed coupling reaction. Provided herein are methods for the synthesis of cephalosporin compounds of formula (I) employing a palladium-catalyzed alkylation reaction, as well as compositions related to the same. In an aspect, provided herein is a method for preparing a compound of formula (II), or a salt thereof, comprising the step of admixing, e.g., reacting, a compound of formula (III), or a salt thereof, with a nucleophile (Nuc) in the presence of reagents comprising: (a) a palladium source; and (b) a palladium-binding ligand, to form a compound of formula (II), or a salt thereof.

  本文提供了一种合成头孢菌素抗生素化合物的方法，包括钯催化的偶联反应。本文提供了一种利用钯催化的烷基化反应合成式(I)头孢菌素化合物的方法，以及相关的组合物。在一个方面，本文提供了一种制备式(II)化合物或其盐的方法，包括混合，例如，将式(III)化合物或其盐与核苷（Nuc）在存在以下试剂的情况下进行反应：(a) 钯源；和(b) 钯配体，以形成式(II)化合物或其盐。
• 一种腺嘌呤衍生物的膦酸酯前药及其在医药 上的应用
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN106543227B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及一种腺嘌呤衍生物的膦酸酯前药及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物或其光学异构体、可药用盐、水合物或溶剂化物，以及它们在制备治疗病毒感染性疾病，特别是乙型肝炎(HBV)和艾滋病(HIV)药物中的应用，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• 由白磷制备磷酸酯类衍生物的方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN113004323B

  公开（公告）日：2022-04-01

  由白磷制备磷酸酯类衍生物的方法，涉及化工领域，惰性气氛下，于反应容器中加入碱、催化剂、白磷溶液、ROH或RSH，其中R代表烷基或芳香基团，将混合物在甲苯和DMSO(二甲亚砜)的混合溶剂中，加热搅拌反应一定时间，即得到三配位的磷酸酯类衍生物；2)继续添加H2O2、空气或硫粉，至氧化完成，即得到四配位的磷酸酯类衍生物。本发明无需氯气、无需三氯化磷、无需卤素参与，高效、绿色、环保的从单质白磷出发直接制备亚磷酸酯，经氧化后，可以直接制备磷酸酯和硫代磷酸酯。整个过程避免传统方法的高污染和高腐蚀性；同时，整个过程白磷完全转化，无白磷残留，反应后处理过程安全。