4-methyl-2-(pyren-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyren-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyren-1-ylaniline；4-methyl-2-pyren-1-ylaniline
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ACRJDOUVUCWJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(pyren-1-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到9-methylindeno[1,2,3-cd]pyrene
  参考文献：
  名称：

  利用芳基取代的苯胺合成环戊稠合的多环芳烃†

  摘要：

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1039/c6ob01235c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-2-(pyren-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  利用芳基取代的苯胺合成环戊稠合的多环芳烃†

  摘要：

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1039/c6ob01235c

文献信息

• US5356742A
  申请人：——

  公开号：US5356742A

  公开（公告）日：1994-10-18
• Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines
  作者：Yeojin Choi、Tanmay Chatterjee、Jun Kim、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6ob01235c

  日期：——

  Cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs), potentially electronically and biologically highly active materials, were synthesized from readily available 2-aryl-substituted anilines. Reactions occur under extremely mild, room temperature conditions using tBuONO as the sole reagent. The use of a nitrite source generates a reactive diazonium intermediate in situ that then reacts with

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。