4-(2-hydroxy-3-diisopropylaminopropoxy)-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-3-diisopropylaminopropoxy)-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide
• 英文别名: 4-[3-[di(propan-2-yl)amino]-2-hydroxypropoxy]-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 477.625
• InChiKey: ACRVNCGPSSSUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-3-diisopropylaminopropoxy)-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxy-3-diisopropylaminopropoxy)-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现β-肾上腺素能受体阻滞剂-碳酸酐酶抑制剂杂合物可用于多靶点抗青光眼治疗

  摘要：

  滴眼剂中β-肾上腺素能受体（AR）阻滞剂和碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的组合是临床上最常用的青光眼治疗方法之一。本文通过设计与β-肾上腺素和CA靶标同时发生作用的化合物，提出了一种由单分子，多靶点化合物组成的新型治疗青光眼的方法。两个串联结合-2-羟基丙胺部分的苯磺酰胺的最衍生物报道这里展示针对靶HCA II和XII引人注目的功效，而化合物的一个子集也表现出β的显著调制1 -和β 2-AR。X射线晶体学研究为观察到的hCA抑制提供了理论依据。在青光眼动物模型中，最好的双重药物比临床上使用的多佐胺，噻吗洛尔及其组合更有效地降低了IOP。报告的证据支持具有创新作用机制的抗青光眼疗法的β-ARs阻滞剂-CAI杂种的概念验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00625
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 吡啶 、 oxone 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(2-hydroxy-3-diisopropylaminopropoxy)-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现β-肾上腺素能受体阻滞剂-碳酸酐酶抑制剂杂合物可用于多靶点抗青光眼治疗

  摘要：

  滴眼剂中β-肾上腺素能受体（AR）阻滞剂和碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的组合是临床上最常用的青光眼治疗方法之一。本文通过设计与β-肾上腺素和CA靶标同时发生作用的化合物，提出了一种由单分子，多靶点化合物组成的新型治疗青光眼的方法。两个串联结合-2-羟基丙胺部分的苯磺酰胺的最衍生物报道这里展示针对靶HCA II和XII引人注目的功效，而化合物的一个子集也表现出β的显著调制1 -和β 2-AR。X射线晶体学研究为观察到的hCA抑制提供了理论依据。在青光眼动物模型中，最好的双重药物比临床上使用的多佐胺，噻吗洛尔及其组合更有效地降低了IOP。报告的证据支持具有创新作用机制的抗青光眼疗法的β-ARs阻滞剂-CAI杂种的概念验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00625

文献信息

• Discovery of β-Adrenergic Receptors Blocker–Carbonic Anhydrase Inhibitor Hybrids for Multitargeted Antiglaucoma Therapy
  作者：Alessio Nocentini、Mariangela Ceruso、Silvia Bua、Carrie L. Lomelino、Jacob T. Andring、Robert McKenna、Cecilia Lanzi、Silvia Sgambellone、Riccardo Pecori、Rosanna Matucci、Luca Filippi、Paola Gratteri、Fabrizio Carta、Emanuela Masini、Silvia Selleri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00625

  日期：2018.6.28

  combination of a β-adrenergic receptors (AR) blocker and a carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitor in eye drops formulations is one of the most clinically used treatment for glaucoma. A novel approach consisting of single-molecule, multitargeted compounds for the treatment of glaucoma is proposed here by designing compounds which concomitantly interact with the β-adrenergic and CA targets. Most

  滴眼剂中β-肾上腺素能受体（AR）阻滞剂和碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的组合是临床上最常用的青光眼治疗方法之一。本文通过设计与β-肾上腺素和CA靶标同时发生作用的化合物，提出了一种由单分子，多靶点化合物组成的新型治疗青光眼的方法。两个串联结合-2-羟基丙胺部分的苯磺酰胺的最衍生物报道这里展示针对靶HCA II和XII引人注目的功效，而化合物的一个子集也表现出β的显著调制1 -和β 2-AR。X射线晶体学研究为观察到的hCA抑制提供了理论依据。在青光眼动物模型中，最好的双重药物比临床上使用的多佐胺，噻吗洛尔及其组合更有效地降低了IOP。报告的证据支持具有创新作用机制的抗青光眼疗法的β-ARs阻滞剂-CAI杂种的概念验证。