(4-methylbiphenyl-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4-methylbiphenyl-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-methylbiphenyl-2-yl)phenylmethanone；(5-Methyl-2-phenylphenyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: ACTYVXKFUSSLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4-methylbiphenyl-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的[4 + 2]苯环在烯醇单元与烯醇或烯醇醚之间的合成：包括吲哚和苯并呋喃衍生物在内的多取代芳族化合物的新型合成工具

  摘要：

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。

  DOI：

  10.1021/jo060597m

文献信息

• AuBr₃-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between an Enynal Unit and Enol
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0477367

  日期：2004.6.23

  es, and carbonyl compounds 2 in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 degrees C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. The AuBr3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuBr3, the formation of a pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl oxygen atom

  在催化量的 AuBr3 存在于 1,4-二恶烷中的 100 摄氏度下，烯缩醛 1（包括邻炔基苯甲醛）和羰基化合物 2 的反应以高产率得到官能化的芳族化合物 3。AuBr3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuBr3 三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸吡喃络合物，反向电子需求型Diels-Alder 将衍生自 2 的烯醇添加到金酸酯络合物中，然后脱水和键重排。类似地，1 与缩醛化合物的 AuBr3 催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物。
• Lewis Acid-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Enynal Units and Enols or Enol Ethers:  Novel Synthetic Tools for Polysubstituted Aromatic Compounds Including Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa

  DOI：10.1021/jo060597m

  日期：2006.7.1

  enynals 1, including o-(alkynyl)benzaldehydes, and carbonyl compounds 2, such as aldehydes and ketones, in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 °C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. Similarly, the AuBr3-catalyzed reactions of 1 with acetal compounds 5 afforded the corresponding aromatic compounds 3 in good yields. On the other hand, when the reaction

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。