(4aSR,4bSR,10aSR)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,10a-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aSR,4bSR,10aSR)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,10a-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione
• 英文别名: (4aS,4bS,10aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10a-dimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-4aH-phenanthrene-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃Si
• 分子量: 374.596
• InChiKey: ACUJYPHBDRTREF-PERKRYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl)benzoquinonyl boronic acid 、 acetylcyclohexene tert-butyldimethylsilyl enol ether 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(4aSR,4bSR,10aSR)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,10a-dimethyl-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌硼酸与Diels-Alder反应中区域和立体选择性的控制

  摘要：

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200803428