(E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: ADAFURAUUUCJFD-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010

文献信息

• Synthesis of carbazole derivatives containing chalcone analogs as non-intercalative topoisomerase II catalytic inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Peng-Hui Li、Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Yong-Lian Li、Min-Cong Zhao、Wei Zhou、Lan-Yue Zhang、Ya-Dong Tang、Chang-Zhi Dong、Zhi-Shu Huang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.010

  日期：2018.2

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of carbazole derivatives containing chalcone analogs (CDCAs) were synthesized and investigated for their Topo II inhibition and cytotoxic activities. The results from Topo II mediated DNA relaxation assay showed that CDCAs could significantly inhibit the activity

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。